2′-O-(2-methoxycarbonylethyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-Diyl)-2-aminoadenosine | 1285534-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2′-O-(2-methoxycarbonylethyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-Diyl)-2-aminoadenosine
• 英文别名: 2'-O-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-aminoadenosine；methyl 3-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]propanoate
• CAS: 1285534-85-1
• 化学式: C₂₆H₄₆N₆O₇Si₂
• 分子量: 610.858
• InChiKey: IIWGHGQUUMIOLH-PXOHRUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-O-(2-methoxycarbonylethyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-Diyl)-2-aminoadenosine 在 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z
• 作为产物：
  描述：

  3′,5′-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxan-1,3-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purin-2,6-diamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2′-O-(2-methoxycarbonylethyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-Diyl)-2-aminoadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z

文献信息

• WO2024006953A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 2'-MODIFIED GUANOSINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE GUANOSINE 2' MODIFIÉE<br/>[JA] ２'修飾グアノシン化合物の製造方法
  申请人：[en]NISSAN CHEMICAL CORPORATION;[ja]日産化学株式会社

  公开号：WO2023027065A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  下記式で表される２'修飾グアノシン化合物の新規な製造方法を提供する。　 式中、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよいＣ１－６アルキル基、置換基を有してもよいＣ７－１６アラルキル基、置換基を有してもよいＣ２－６アルケニル基、置換基を有してもよいＣ２－６アルキニル基、又は置換基を有してもよいＣ６－１４アリール基であり、ｎは０又は１であって、 ｎが１のとき、Ｐ１は、窒素原子と単結合で結合した保護基であり、 ｎが０のとき、Ｐ１は、窒素原子と二重結合で結合した保護基である。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-[2-(<i>N</i>-Methylcarbamoyl)ethyl]ribonucleosides Using Oxa-Michael Reaction and Chemical and Biological Properties of Oligonucleotide Derivatives Incorporating These Modified Ribonucleosides
  作者：Takeshi Yamada、Natsuki Okaniwa、Hisao Saneyoshi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Tetsuya Nagata、Yoshitsugu Aoki、Shin’ichi Takeda、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo101963z

  日期：2011.5.6

  2′-O-modification on the nuclease resistance of oligonucleotides incorporating the 2′-O-modified ribonucleosides and their hybridization affinities for the complementary RNA and DNA strands, 2′-O-MCE-ribonucleoside phosphoramidite derivatives were successfully synthesized and subjected to the synthesis of 2′-O-MCE-oligonucleotides and 2′-O-methyl-oligonucleotides incorporating 2′-O-MCE-ribonucleosides. The 2′-O

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-