6-(3-chloropropoxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1263322-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(3-chloropropoxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 1263322-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₅
• 分子量: 346.767
• InChiKey: DJIQJPMYMWAQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chloropropoxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-methoxy-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-i][1,5]benzodioxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  黄ical素衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  黄ical素（5,6,7-三羟基-2-苯基-4 H-铬n-4-one）是从黄cut根中提取的主要黄酮类化合物，对黄a苷具有较强的抗增殖活性。在体外和体内广泛的人类癌细胞系。在本研究中，通过在C6-OH上引入一个基团以及在C7-OH上引入一个含氮的亲水杂环，通过3或4个碳链的长度，合成了一系列新的黄ical素衍生物。评估了30种衍生物对HepG2，A549，BCG-823癌细胞系的体外抗增殖活性。其中，有10种化合物对三种癌细胞系显示出比黄ical苷更强的细胞毒性。最有效的化合物9b具有对HepG2，A549和BCG-823的最高抗增殖潜能，IC 50值分别为2.0μM，0.8μM和3.2μM。使用Annexin V / PI双重染色测定法和DAPI染色测定法对化合物9b进行的初步机理研究表明，9b可能通过诱导细胞凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.053
• 作为产物：
  描述：

  7-O-Benzylbaicalein 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(3-chloropropoxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄ical素衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  黄ical素（5,6,7-三羟基-2-苯基-4 H-铬n-4-one）是从黄cut根中提取的主要黄酮类化合物，对黄a苷具有较强的抗增殖活性。在体外和体内广泛的人类癌细胞系。在本研究中，通过在C6-OH上引入一个基团以及在C7-OH上引入一个含氮的亲水杂环，通过3或4个碳链的长度，合成了一系列新的黄ical素衍生物。评估了30种衍生物对HepG2，A549，BCG-823癌细胞系的体外抗增殖活性。其中，有10种化合物对三种癌细胞系显示出比黄ical苷更强的细胞毒性。最有效的化合物9b具有对HepG2，A549和BCG-823的最高抗增殖潜能，IC 50值分别为2.0μM，0.8μM和3.2μM。使用Annexin V / PI双重染色测定法和DAPI染色测定法对化合物9b进行的初步机理研究表明，9b可能通过诱导细胞凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.053