methyl (3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxytetradecanoate | 133407-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 133407-64-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: JBLCFFGUEKQRRK-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxytetradecanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4E)-ethyl 7(R),13(R)-bis<<(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>octadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (3R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1