methyl 6-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxylate | 152564-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate；methyl 6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；(±)-methyl 6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate；rac-methyl 6-methyl-2-(((trifluoromethyl)-sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate；Methyl 6-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 152564-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 302.271
• InChiKey: WIMAPXUWVQYOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-（6-（3-（（4-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-2-甲基苯基）氨基）-2,3-二氢-1 H-茚满-的发现4-yl）pyridin-2-yl）-5-methyl-1 H-吡唑-4-羧酸，一种可溶性鸟苷酸环化酶激活剂，专门设计用于局部眼部递送以治疗青光眼

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl 6-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-（6-（3-（（4-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-2-甲基苯基）氨基）-2,3-二氢-1 H-茚满-的发现4-yl）pyridin-2-yl）-5-methyl-1 H-吡唑-4-羧酸，一种可溶性鸟苷酸环化酶激活剂，专门设计用于局部眼部递送以治疗青光眼

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00007

文献信息

• [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001878A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Navendu Jana、Fei Zhou、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.5b02946

  日期：2015.6.3

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.
• Rh₂(II)-Catalyzed Ester Migration to Afford 3<i>H</i>-Indoles from Trisubstituted Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol503541z

  日期：2015.2.20

  Rh-2(II)-Complexes trigger the formation of 3H-indoles from ortho-alkenyl substituted aryl azides. This reaction occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization of the rhodium N-aryl nitrene followed by a [1,2]-migration to afford only 3H-indoles. The selectivity of the migration is dependent on the identity of the beta-styryl substituent.
• Piers, Edward; Tse, Hoi Lun Allan, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 983 - 994
  作者：Piers, Edward、Tse, Hoi Lun Allan

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and alkylation of cyclic β-trimethylstannyl α,β-unsaturated esters. A new, general annulation sequence
  作者：Edward Piers、Lun Allan Tse Hoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90996-7

  日期：1984.1