Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester | 127940-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
• CAS: 127940-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: FIJKWWVVXNJFTI-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester 在 CuCN 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 氧气 、 sodium methylate 、 亚甲兰 、 lithium 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R*,2R*,5S*,6S*,7S*,8S*,10R*)-10-tert-Butyldimethylsilyloxy-8-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,01,6>-3-dodecene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,4aS*,8aR*)-4-(1-Ethoxy)ethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-4a-methoxycarbonyl-1(8aH)-naphthalenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7

文献信息

• Synthesis of (+-)-pa 22-vii, the racemate of the rearrangement product of persoons's periplanone-A
  作者：Kenji Mori、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87817-0

  日期：1990.1

  A synthesis of the racemate of 5 was achieved to prove its identity with PA 22-VII, the stable and biologically inactive rearrangement product of Persoons's periplanone-A.

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。