methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-({5-[4-cyanophenyl(phenethylamino)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)prop-2-enoate | 1207104-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-({5-[4-cyanophenyl(phenethylamino)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)prop-2-enoate
• CAS: 1207104-65-1
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₆O₂
• 分子量: 512.999
• InChiKey: MAVQSKMKHCKYQH-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-({5-[4-cyanophenyl(phenethylamino)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-({5-[(4-cyanophenyl)(phenethylamino)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-(isocyanomethyl)prop-2-enoate 、 2-苯乙胺 、 4-氰基苯甲醛 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-({5-[4-cyanophenyl(phenethylamino)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051