N⁶-(methylcarbamoyl)adenosine | 39960-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(methylcarbamoyl)adenosine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-methylurea
• CAS: 39960-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: OKUCFYGJKWRFEW-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(methylcarbamoyl)adenosine 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A prebiotically plausible scenario of an RNA–peptide world

  摘要：

  摘要 RNA 世界概念1 是生命起源理论2-4 最基本的支柱之一。它预言生命是从日益复杂的自我复制 RNA 分子演化而来的1,2,4。蛋白质成为生命的催化剂，而 RNA 则将其功能主要简化为信息存储，这个问题是进化论中最神秘的鸡生蛋还是蛋生鸡的难题之一3-5。在这里，我们展示了非经典 RNA 碱基，它们如今存在于转移 RNA 和核糖体 RNA 中6,7 ，被认为是 RNA 世界的遗迹8-12 ，能够直接在 RNA 上建立肽合成。所发现的化学反应产生了复杂的肽装饰 RNA 嵌合体分子，这表明早期存在一个 RNA 肽世界13 ，核糖体肽合成14 可能就是从这个世界中产生的15,16。借助非典型残余核苷在 RNA 上生长肽的能力提供了早期共价连接的 RNA 和肽共同进化的可能性13,17,18，然后它们可能在更高的复杂程度上分离，创造出核酸-蛋白质二元世界，这是地球上所有生命的标志。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04676-3
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N⁶-(methylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  在假定的 RNA 肽世界中将氨基酸加载到 RNA 上

  摘要：

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302360

文献信息

• Nucleosides. Part LVI. Aminolysis of carbamates of adenosine and cytidine
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770509

  日期：1994.8.10

  towards the elucidation of the reaction mechanism indicate that the aminolysis proceeds via an addition-elimination or an isocyanate mechanism, depending on the reaction conditions. The phenoxycarbonyl (phoc) group at N6 or N4 was chosen to study the mild conversion of carbamates with aromatic amines into ureas of adenosine and cytidine, respectively.

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。
• Purine Derivatives as Adenosine Al Receptor Ligands
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100197914A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of formula (I), their preparation and use as pharmaceuticals (I), wherein X, Y, and Z are as defined herein.

  式(I)的化合物，其制备和作为药物的用途(I)，其中X、Y和Z的定义如下。
• A prebiotically plausible scenario of an RNA–peptide world
  作者：Felix Müller、Luis Escobar、Felix Xu、Ewa Węgrzyn、Milda Nainytė、Tynchtyk Amatov、Chun‐Yin Chan、Alexander Pichler、Thomas Carell

  DOI：10.1038/s41586-022-04676-3

  日期：2022.5.12

  The RNA world concept¹ is one of the most fundamental pillars of the origin of life theory^2–4. It predicts that life evolved from increasingly complex self-replicating RNA molecules^1,2,4. The question of how this RNA world then advanced to the next stage, in which proteins became the catalysts of life and RNA reduced its function predominantly to information storage, is one of the most mysterious chicken-and-egg conundrums in evolution^3–5. Here we show that non-canonical RNA bases, which are found today in transfer and ribosomal RNAs^6,7, and which are considered to be relics of the RNA world^8–12, are able to establish peptide synthesis directly on RNA. The discovered chemistry creates complex peptide-decorated RNA chimeric molecules, which suggests the early existence of an RNA–peptide world¹³ from which ribosomal peptide synthesis¹⁴ may have emerged^15,16. The ability to grow peptides on RNA with the help of non-canonical vestige nucleosides offers the possibility of an early co-evolution of covalently connected RNAs and peptides^13,17,18, which then could have dissociated at a higher level of sophistication to create the dualistic nucleic acid–protein world that is the hallmark of all life on Earth.

  摘要 RNA 世界概念1 是生命起源理论2-4 最基本的支柱之一。它预言生命是从日益复杂的自我复制 RNA 分子演化而来的1,2,4。蛋白质成为生命的催化剂，而 RNA 则将其功能主要简化为信息存储，这个问题是进化论中最神秘的鸡生蛋还是蛋生鸡的难题之一3-5。在这里，我们展示了非经典 RNA 碱基，它们如今存在于转移 RNA 和核糖体 RNA 中6,7 ，被认为是 RNA 世界的遗迹8-12 ，能够直接在 RNA 上建立肽合成。所发现的化学反应产生了复杂的肽装饰 RNA 嵌合体分子，这表明早期存在一个 RNA 肽世界13 ，核糖体肽合成14 可能就是从这个世界中产生的15,16。借助非典型残余核苷在 RNA 上生长肽的能力提供了早期共价连接的 RNA 和肽共同进化的可能性13,17,18，然后它们可能在更高的复杂程度上分离，创造出核酸-蛋白质二元世界，这是地球上所有生命的标志。
• Loading of Amino Acids onto RNA in a Putative RNA‐Peptide World
  作者：Johannes N. Singer、Felix M. Müller、Ewa Węgrzyn、Christina Hölzl、Hans Hurmiz、Chuyi Liu、Luis Escobar、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202302360

  日期：——

  The loading of RNAs with amino acids constitutes the first step toward RNA-based peptide synthesis in a putative prebiotic RNA-peptide world. The efficient loading of RNA strands incorporating N-methylcarbamoyl nucleotides with a series of amino acids is reported. The loaded RNA strands also underwent RNA-based amino acid transfer reactions.

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。