N-[[(9-beta-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-6-基)氨基]羰基]-L-苏氨酸 | 24719-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-[[(9-beta-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-6-基)氨基]羰基]-L-苏氨酸
• 英文名称: N⁶-threonylcarbamoyladenosine
• 英文别名: N6-Carbamoyl-L-threonyladenosine；(2S,3R)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamoylamino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 24719-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₈
• 分子量: 412.359
• InChiKey: UNUYMBPXEFMLNW-DWVDDHQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >156°C (dec.)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、甲醇（稍微加热）、水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

N6-甲基胸腺嘧啶腺苷（N6-threonylcarbamoyladenosine）是一种常见的核苷，可以修饰tRNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(9-beta-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-6-基)氨基]羰基]-L-苏氨酸 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在核苷和寡核糖核苷酸水平上将N 6-苏氨甲氨基甲酰腺苷（t 6 A）有效转化为tRNA天然乙内酰脲环形式（ct 6 A）

  摘要：

  通过使用聚合物结合的碳二亚胺（EDC-P）和HOBt，将t 6 A核苷有效且立体定向转化为N 6 - L-苏氨甲氨酰氨基腺苷（ct 6 A）的乙内酰脲环形式。该方法已成功应用于合成后的含t 6 A的RNA 17-mer（粟酒裂殖酵母tRNA i和大肠杆菌tRNA Lys的反密码子茎和环（ASL）片段的序列）转化为产物轴承ct 6 A单元。

  DOI：

  10.1039/c7cc03560h
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[[(9-beta-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-6-基)氨基]羰基]-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  A hydantoin isoform of cyclic N6-threonylcarbamoyladenosine (ct6A) is present in tRNAs

  摘要：

  N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t6A）及其衍生物是一种普遍保守的修饰核苷，位于 tRNA 中负责 ANN 密码子的反密码子邻近的第 37、3΄ 位。这些修饰对 tRNA 的解码和蛋白质合成具有多方面的作用。在细菌、真菌、植物和原生生物的某些物种中，t6A 通过 TcdA 催化的脱水作用进一步修饰为环状 t6A（ct6A）。这种额外的修饰参与了 tRNALys 的有效解码。以前的研究表明，ct6A 的化学结构是一个带有恶唑酮环的环状活性酯。在本研究中，我们解析了化学合成的 ct6A 核苷的晶体结构。我们意外地发现，ct6A 采用的是 hydantoin 异构体，而不是噁唑酮异构体，并进一步表明，ct6A 的 hydantoin 异构体实际上存在于大肠杆菌的 tRNA 中。此外，我们还观察到，在弱碱性条件下，海因 ct6A 容易发生外嵌合，这提醒我们要避免传统的 tRNA 脱酰化。该异构体的一个标志性结构特征是海因和腺嘌呤环的扭曲排列。ct6A37在tRNA中的功能作用应重新考虑。

  DOI：

  10.1093/nar/gkw1189

文献信息

• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• Efficient access to 3′-<i>O</i>-phosphoramidite derivatives of tRNA related <i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (t6A) and 2-methylthio-<i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (ms2t6A)
  作者：Katarzyna Debiec、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1039/d0ra09803e

  日期：——

  5′-tri-O-acetyl protected adenosine or 2-methylthioadenosine, the corresponding 3′-O-phosphoramidite monomers were obtained in 48% and 42% overall yield (5 step synthesis). In an analogous synthesis, using the 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene) protection system at the adenosine ribose moiety, the t6A-phosphoramidite monomer was obtained in a less laborious manner and in a remarkably

  开发了一种在受保护的超修饰N 6 -苏氨酰氨基甲酰基腺苷 ( t 6 A ) 及其 2-SMe 类似物 ( ms 2 t 6 A ) 的无差向异构化一锅法合成过程中形成脲基键的有效方法。该方法基于 Tf 2 O 介导的N -Boc-苏氨酸的N -Boc 保护基团直接转化为异氰酸酯衍生物，然后与糖保护核苷的N 6外氨基官能团反应（产率86–94%）。从2',3',5'-三-O-乙酰基保护的腺苷或2-甲硫腺苷开始，得到相应的3'- O-亚磷酰胺单体，总产率为48%和42%（5步合成）。在类似的合成中，使用腺苷核糖部分的2'- O- (叔丁基二甲基甲硅烷基)-3',5'- O- (二叔丁基亚甲硅基)保护系统，获得了t 6 A-亚磷酰胺单体以更省力的方式实现 74% 的显着更高产率。
• DMAP and TBPP-mediated synthesis of urea-substituted nucleobases and nucleosides
  作者：Chaebin Han、Sun Choi、Jinha Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133472

  日期：2023.6

  Urea-functionalized nucleobases and nucleosides have emerged as versatile compounds with potential applications in a wide range of fields. Conventionally, the synthesis of urea involves the reaction of isocyanates with nucleobases and nucleosides. In contrast, this study presents a novel and efficient one-pot method for the synthesis of urea-substituted nucleobases and nucleosides without the use of isocyanates

  尿素功能化的核碱基和核苷已成为多功能化合物，在广泛领域具有潜在应用。通常，尿素的合成涉及异氰酸酯与核碱基和核苷的反应。相比之下，本研究提出了一种新颖有效的一锅法，用于合成尿素取代的核碱基和核苷，而无需使用异氰酸酯。该反应在 DMAP 和 TBPP 存在的情况下进行，导致各种尿素取代的核碱基和核苷的收率适中至良好。值得注意的是，N6-(N -苏酰基-羰基)腺苷也使用该方法合成。此外，合成的化合物与腺嘌呤评估了支架对腺苷受体的结合亲和力，但它们都没有表现出结合，表明需要进一步修改。这些发现为尿素功能化的核碱基和核苷的简便合成带来了巨大希望，并具有在各个领域的潜在应用。
• Loading of Amino Acids onto RNA in a Putative RNA‐Peptide World
  作者：Johannes N. Singer、Felix M. Müller、Ewa Węgrzyn、Christina Hölzl、Hans Hurmiz、Chuyi Liu、Luis Escobar、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202302360

  日期：——

  The loading of RNAs with amino acids constitutes the first step toward RNA-based peptide synthesis in a putative prebiotic RNA-peptide world. The efficient loading of RNA strands incorporating N-methylcarbamoyl nucleotides with a series of amino acids is reported. The loaded RNA strands also underwent RNA-based amino acid transfer reactions.

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。
• Leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0132367A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  This invention provides novel benzene derivatives which are leukotriene antagonists, certain novel intermediates to the compounds, formulations of the compounds, and a method of using the compounds for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  本发明提供了作为白三烯拮抗剂的新型苯衍生物、这些化合物的某些新型中间体、这些化合物的制剂以及使用这些化合物治疗以白三烯释放过多为特征的疾病的方法。