Glycin-Nucleosid | 29902-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Glycin-Nucleosid
• 英文别名: N-(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-ylcarbamoyl)-glycine；2-(3-(9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)ureido)acetic acid；2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamoylamino]acetic acid
• CAS: 29902-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₇
• 分子量: 368.306
• InChiKey: AHESNRWOMYGILC-JJNLEZRASA-N

物化性质

• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  191.95
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Glycin-Nucleosid
  参考文献：
  名称：

  非规范RNA核苷作为早期地球的分子化石—益生元甲基化和氨基甲酸酯化生成

  摘要：

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801919

文献信息

• Loading of Amino Acids onto RNA in a Putative RNA‐Peptide World
  作者：Johannes N. Singer、Felix M. Müller、Ewa Węgrzyn、Christina Hölzl、Hans Hurmiz、Chuyi Liu、Luis Escobar、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202302360

  日期：——

  The loading of RNAs with amino acids constitutes the first step toward RNA-based peptide synthesis in a putative prebiotic RNA-peptide world. The efficient loading of RNA strands incorporating N-methylcarbamoyl nucleotides with a series of amino acids is reported. The loaded RNA strands also underwent RNA-based amino acid transfer reactions.

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。
• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。