1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone | 14367-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone
• 英文别名: 1-<2,4-Dimethoxy-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on
• CAS: 14367-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: IZWXIJHRYSTJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  打开或关闭锁？当反应性是生物活性的关键时

  摘要：

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201302117
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以224 mg的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone
  参考文献：
  名称：

  打开或关闭锁？当反应性是生物活性的关键时

  摘要：

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201302117

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction between γ/δ-Hydroxyenones and α-Nitroketones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00436

  日期：2018.5.4

  An organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction has been developed between γ/δ-hydroxyenones and α-nitroketones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-squaramide catalysts were found to be the best catalysts for this reaction. The products having nitro, keto, and ester functionalities were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities, and also a few synthetic

  在γ/δ-羟基烯酮和α-硝基酮之间开发了有机催化不对称的多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是该反应的最佳催化剂。以高收率和优异的对映选择性获得具有硝基，酮和酯官能团的产物，并且已经证明了一些合成转化。
• Seter (Strumza),J., Israel Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 7 - 22
  作者：Seter (Strumza),J.

  DOI：——

  日期：——