[(2S,4S)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 478159-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 478159-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₈ClN₇OSSi
• 分子量: 550.159
• InChiKey: GEBKLWQXEGHEPJ-HVACWTNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5-(6-Amino-purin-9-yl)-4-azido-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines

  摘要：

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00394-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2S,4S)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines

  摘要：

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00394-3