(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol | 478158-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol
• CAS: 478158-91-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂SSi
• 分子量: 372.604
• InChiKey: JIZCFNLDPXNHIA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(2S,4S,5R)-4-azido-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines

  摘要：

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00394-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines
  作者：Hea Ok Kim、Yong Hee Park、Hyung Ryong Moon、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00394-3

  日期：2002.9

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-2′-AZIDO-2′,3′-DIDEOXY-4′-THIOPYRIMIDINE AND PURINE NUCLEOSIDES
  作者：Lak Shin Jeong、Yun Ha Kim、Hea Ok Kim、Su Jeong Yoo、Yong Hee Park、Sook Hee Yeon、Moon Woo Chun、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1081/ncn-100002346

  日期：2001.3.31

  Novel D- and L-2'-azido-2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides were synthesized starting from L- and D-xylose via D- and L-4-thioarabitol derivative as key intermediates and evaluated for antiviral activity, respectively. When the final nucleosides were tested against HIV-1, HSV-1, HSV-2, and HCMV, they were found to be only active against HCMV without cytotoxicity up to 100 micrograms/ml.

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。