(3S,8R)-3-acetylamino-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)azocan-2-one | 308107-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8R)-3-acetylamino-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)azocan-2-one
• 英文别名: N-[(3S,8R)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxoazocan-3-yl]acetamide
• CAS: 308107-74-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 452.669
• InChiKey: BEQWGXXHPQVTAW-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R)-3-acetylamino-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)azocan-2-one 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-acetylamino-(8R)-carboxyazocane-2-one methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于八元内酰胺的VIbβ-turn模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  作为评估中环的计划的一部分 内酰胺类 作为 肽构象约束反式二取代内酰胺选择二肽（3S，8R）-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰基偶氮烷-2-one（3）作为模板来模拟天然的VI型β-转角构象多肽。八元对映体的合成内酰胺 讨论图3。3的甲酯前体的X射线晶体结构显示出经典的VIbβ-转角构象。广泛的1 H NMR 的光谱学研究 二肽 3英寸极性溶剂提供了VI型β-转弯的证据。分析显示两个折叠构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b003791p
• 作为产物：
  描述：

  在 10percent Pd/C 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 196.39h， 生成 (3S,8R)-3-acetylamino-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于八元内酰胺的VIbβ-turn模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  作为评估中环的计划的一部分 内酰胺类 作为 肽构象约束反式二取代内酰胺选择二肽（3S，8R）-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰基偶氮烷-2-one（3）作为模板来模拟天然的VI型β-转角构象多肽。八元对映体的合成内酰胺 讨论图3。3的甲酯前体的X射线晶体结构显示出经典的VIbβ-转角构象。广泛的1 H NMR 的光谱学研究 二肽 3英寸极性溶剂提供了VI型β-转弯的证据。分析显示两个折叠构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b003791p