(4S)-3-{(Z,2S)-2-azido-6-[(4R)-3-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1-oxohex-5-enyl}-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 308107-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-{(Z,2S)-2-azido-6-[(4R)-3-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1-oxohex-5-enyl}-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z,5S)-5-azido-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-oxohex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 308107-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₆
• 分子量: 513.594
• InChiKey: QLMFOVIILCDEDG-DRUNTDHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-{(Z,2S)-2-azido-6-[(4R)-3-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1-oxohex-5-enyl}-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 10percent Pd/C 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (3S)-acetylamino-(8R)-carboxyazocane-2-one methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于八元内酰胺的VIbβ-turn模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  作为评估中环的计划的一部分 内酰胺类 作为 肽构象约束反式二取代内酰胺选择二肽（3S，8R）-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰基偶氮烷-2-one（3）作为模板来模拟天然的VI型β-转角构象多肽。八元对映体的合成内酰胺 讨论图3。3的甲酯前体的X射线晶体结构显示出经典的VIbβ-转角构象。广泛的1 H NMR 的光谱学研究 二肽 3英寸极性溶剂提供了VI型β-转弯的证据。分析显示两个折叠构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b003791p
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z,4R)-3-tert-Butyloxycarbonyl-4-(5-carboxypent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.39h， 生成 (4S)-3-{(Z,2S)-2-azido-6-[(4R)-3-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1-oxohex-5-enyl}-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于八元内酰胺的VIbβ-turn模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  作为评估中环的计划的一部分 内酰胺类 作为 肽构象约束反式二取代内酰胺选择二肽（3S，8R）-3-乙酰氨基-8-甲氧基氨基甲酰基偶氮烷-2-one（3）作为模板来模拟天然的VI型β-转角构象多肽。八元对映体的合成内酰胺 讨论图3。3的甲酯前体的X射线晶体结构显示出经典的VIbβ-转角构象。广泛的1 H NMR 的光谱学研究 二肽 3英寸极性溶剂提供了VI型β-转弯的证据。分析显示两个折叠构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b003791p