2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate | 1059572-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 12a-O-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,3,4,4a,5,12-hexahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate
• CAS: 1059572-91-6
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 475.382
• InChiKey: LCQVHESJJVRDHA-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 10% Pd/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶支架

  摘要：

  氨基溴苯甲醛与光学活性十氢异喹诺酮结构单元的 Friedlander 反应得到具有定量区域选择性的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶。这些产品定义了组合化学的平台。溴官能团可以使用 Suzuki、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 反应以及氰化反应进一步反应。二级氨基官能团被去保护并与氨基酸和苯甲酸衍生物偶联。已准备好一个小型模型库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067148
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲醛 、 methyl (1R,6S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-3-azabicyclo[4.4.0]decane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶支架

  摘要：

  氨基溴苯甲醛与光学活性十氢异喹诺酮结构单元的 Friedlander 反应得到具有定量区域选择性的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶。这些产品定义了组合化学的平台。溴官能团可以使用 Suzuki、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 反应以及氰化反应进一步反应。二级氨基官能团被去保护并与氨基酸和苯甲酸衍生物偶联。已准备好一个小型模型库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067148