methyl (1R,6S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-3-azabicyclo[4.4.0]decane-1-carboxylate | 746642-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,6S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-3-azabicyclo[4.4.0]decane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 8a-O-methyl (4aS,8aR)-6-oxo-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline-2,8a-dicarboxylate
• CAS: 746642-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: AVHXCTWDQYLUNF-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,6S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-3-azabicyclo[4.4.0]decane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型光学活性八氢-6H-吡啶并[4,3-b]-咔唑衍生物的合成

  摘要：

  光学活性的八氢-6H-吡啶并[4.3-b]咔唑衍生物通过十氢异喹诺酮与苯肼的Fischer吲哚化作用获得。反应以定量区域选择性进行；没有观察到有角度的环化产物。四环产物通过磺酰胺、尿素或甲酰胺的形成而衍生化。它的线性结构以及相对和绝对构型是通过衍生物的单晶 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218007
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-tert-butyl-3-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-1,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 23.0~60.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (1R,6S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-3-azabicyclo[4.4.0]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性十氢-6-异喹诺酮骨架的转化：完美的Felkin-Anh非对映选择性。

  摘要：

  从迈克尔加成产物3获得非对映体和对映体纯的十氢-6-异喹诺酮衍生物7（> 99％de，97％ee）。有趣的是，醛7与多种不同的格氏试剂反应，得到良好的仲醇9。产生为单一非对映异构体。可以通过考虑Felkin-Anh模型来解释此结果。

  DOI：

  10.1021/ol049831q

文献信息

• New Octahydropyrido[3,4-<i>b</i>]acridine Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Jens Christoffers、Claas Diedrich、Detlev Haase

  DOI：10.1055/s-2008-1067148

  日期：2008.7

  aminobromobenzaldehydes with an optically active decahydroisoquinolone building block gave new octahydropyrido[3,4-b]acridines with quantitative regioselectivity. The products define a platform for combinatorial chemistry. Bromine functions could be reacted further using Suzuki, Heck, Sonogashira, and Buchwald-Hartwig reactions as well as cyanations. The secondary amino function was deprotected and coupled with

  氨基溴苯甲醛与光学活性十氢异喹诺酮结构单元的 Friedlander 反应得到具有定量区域选择性的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶。这些产品定义了组合化学的平台。溴官能团可以使用 Suzuki、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 反应以及氰化反应进一步反应。二级氨基官能团被去保护并与氨基酸和苯甲酸衍生物偶联。已准备好一个小型模型库。
• Synthesis of an Optically Active Decahydro-6-isoquinolone Scaffold with a Quaternary Stereocenter
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1002/ejoc.200400055

  日期：2004.6

  A straightforward synthesis of optically active decahydro-6-isoquinolone derivative 3, containing a quaternary stereocenter, is reported. The starting (R)-configured enantiopure enone 2, which is readily accessible through a copper-catalyzed, L-valine amide mediated Michael reaction and a subsequent Robinson annulation, was hydrogenated with Pd/C in iPrOH to give the decahydroisoquinolone 4. Treatment

  报道了一种直接合成具有四元立体中心的光学活性十氢-6-异喹诺酮衍生物 3。起始 (R) 构型的对映纯烯酮 2 很容易通过铜催化的 L-缬氨酸酰胺介导的迈克尔反应和随后的罗宾逊环化获得，在 iPrOH 中用 Pd/C 氢化得到十氢异喹诺酮 4。在 PPTS 存在下用乙二醇对 4 进行合成，得到二氧戊环保护的衍生物 7。用 LiAlH 4 进行酯还原和随后对所得伯醇 10 进行 Ley 氧化完成合成。因此以63%的总产率获得对映异构纯的醛3，具有三个用于进一步官能化的基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [EN] TRANS-DECAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRANS-DÉCAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009034546A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein R1 is alkoxy, one or two of U, V, W, X represent(s) N, the remaining represents CH, whereby V may also represent CRa, W may also represent CRb and X may also represent CRC, Ra is hydroxyalkyl; Rb is alkoxycarbonyl, carboxy or hydroxyalkyl; Rc is halogen, R2 is alkoxycarbonyl, carboxy, hydroxyalkyl or aminoalkyl, A is CH2B, C(=O)B or CH2CH=CHD, B is the group (II) wherein Z is N or CH and the ring P is selected from the formula (III) in which Q is O or S, and D is aryl (e.g. 1,4-difluoro-2 -phenyl).
• Transformation of an Optically Active Decahydro-6-isoquinolone Scaffold:  Perfect Felkin−Anh Diastereoselectivity
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1021/ol049831q

  日期：2004.4.1

  Diastereomerically and enantiomerically pure decahydro-6-isoquinolone derivative 7 (>99% de, 97% ee) was obtained from the Michael addition product 3. Interestingly, aldehyde 7 reacted with a number of different Grignard reagents to give the secondary alcohols 9 in good yields as single diastereomers. This result can be explained by taking the Felkin-Anh model into account.

  从迈克尔加成产物3获得非对映体和对映体纯的十氢-6-异喹诺酮衍生物7（> 99％de，97％ee）。有趣的是，醛7与多种不同的格氏试剂反应，得到良好的仲醇9。产生为单一非对映异构体。可以通过考虑Felkin-Anh模型来解释此结果。
• Synthesis of Some New Optically Active Octahydro-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole Derivatives
  作者：Jens Christoffers、Nina Wache

  DOI：10.1055/s-0029-1218007

  日期：2009.11

  An optically active octahydro-6H-pyrido[4.3-b]carbazole derivative was obtained by Fischer indolization of a decahydroisoquinolone with phenylhydrazine. The reaction proceeded with quantitative regioselectivity; no angular annulation products could be observed. The tetracyclic product was derivatized by sulfonamide, urea or carboxamide formation. Its linear constitution as well as relative and absolute

  光学活性的八氢-6H-吡啶并[4.3-b]咔唑衍生物通过十氢异喹诺酮与苯肼的Fischer吲哚化作用获得。反应以定量区域选择性进行；没有观察到有角度的环化产物。四环产物通过磺酰胺、尿素或甲酰胺的形成而衍生化。它的线性结构以及相对和绝对构型是通过衍生物的单晶 X 射线晶体学确定的。