ethyl 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate | 109321-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)acetate
• CAS: 109321-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD05884863
• 分子量: 384.232
• InChiKey: OFIDORUTRSFBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉。一类具有 cdc25 磷酸酶抑制特性的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 65.0~75.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 0.4h， 生成 ethyl 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  从现成的1,2，{（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。

  DOI：

  10.1002/jhet.2272

文献信息

• Mohan, Rajiv Ravindra; Agarwal, Rajesh; Misra, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1234 - 1237
  作者：Mohan, Rajiv Ravindra、Agarwal, Rajesh、Misra, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOHAN, RAJIV RAVINDRA;AGARWAL, RAJESH;MISRA, V. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1234-1237
  作者：MOHAN, RAJIV RAVINDRA、AGARWAL, RAJESH、MISRA, V. S.

  DOI：——

  日期：——