2-(2-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-5-yl)-N-{[(cyclohexylamino)oxomethyl]amino}ethanamide | 220462-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-5-yl)-N-{[(cyclohexylamino)oxomethyl]amino}ethanamide
• 英文别名: 2-((9-Bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetyl)-N-cyclohexylhydrazinecarboxamide；1-[[2-(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)acetyl]amino]-3-cyclohexylurea
• CAS: 220462-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₆O₂
• 分子量: 495.379
• InChiKey: WYTGXEYOXLDKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-5-yl)-N-{[(cyclohexylamino)oxomethyl]amino}ethanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-[(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)methyl]-4-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉。一类具有 cdc25 磷酸酶抑制特性的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-5-yl)-N-{[(cyclohexylamino)oxomethyl]amino}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉。一类具有 cdc25 磷酸酶抑制特性的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2