9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼 | 109321-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼
• 英文名称: 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 9-bromoindophenazin-6-acetic acid hydrazide；2-(9-Bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)acetohydrazide
• CAS: 109321-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₅O
• 分子量: 370.208
• InChiKey: UZPDJKAJPWLMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)methyl]-4-cyclohexyl-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉。一类具有 cdc25 磷酸酶抑制特性的潜在抗肿瘤剂

  摘要：

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 65.0~80.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 0.48h， 生成 9-溴吲哚嗪-6-乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  从现成的1,2，{（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。

  DOI：

  10.1002/jhet.2272

文献信息

• Mohan, Rajiv Ravindra; Agarwal, Rajesh; Misra, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1234 - 1237
  作者：Mohan, Rajiv Ravindra、Agarwal, Rajesh、Misra, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOHAN, RAJIV RAVINDRA;AGARWAL, RAJESH;MISRA, V. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1234-1237
  作者：MOHAN, RAJIV RAVINDRA、AGARWAL, RAJESH、MISRA, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted Synthesis of 6-{(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl}-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla

  DOI：10.1002/jhet.2272

  日期：2015.11

  convenient synthesis of a new series of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)methyl}‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles from readily available 1,2‐diaminobenzene and isatins under microwave irradiation conditions was disclosed. The 6‐(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl}‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were also prepared by the thermal cyclo‐condensation reaction of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)acetohydrazides

  从现成的1,2，（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。
• 5-Substituted 2-Bromoindolo[3,2-b]quinoxalines. A Class of Potential Antitumor Agents with cdc25 Phosphatase Inhibitory Properties
  作者：Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<352::aid-ardp352>3.0.co;2-2

  日期：1998.11

  2‐b]quinoxaline were synthesized and characterized. The synthesized compounds were evaluated for their antitumor activity using the National Cancer Institute‐in vitro‐disease oriented antitumor screen and two biochemical mechanism‐based screens (cdc2 kinase and cdc25 phosphatase). Compound 19 showed broad spectrum antitumor activity with full panel (MG‐MID) GI50, TGI, and LC50 of 14.2, 31.6‐ and 66.2 μM, respectively

  合成并表征了 5-取代的 2-溴吲哚 [3,2-b] 喹喔啉的几种衍生物。使用美国国家癌症研究所的体外疾病导向抗肿瘤筛选和两种基于生化机制的筛选（cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶）评估合成化合物的抗肿瘤活性。化合物 19 显示出广谱抗肿瘤活性，全组 (MG-MID) GI50、TGI 和 LC50 分别为 14.2、31.6 和 66.2 μM。此外，它抑制 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶，IC50 分别为 70 和 25 μM。因此，化合物 19 代表了具有潜在抗肿瘤活性和 cdc25 磷酸酶抑制特性的化合物模型。