ethyl 2-cyano-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)but-2-enoate | 1638641-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenyl-5-(phenylamino)pent-2-enoate
• CAS: 1638641-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: OVZBGTTTYDINOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)but-2-enoate 在 哌啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-imino-4,7-diphenyl-3,7-dihydroisoxazolo[3,4-c]pyridazine-5-carboxanilide
  参考文献：
  名称：

  从3-Oxo-3，N-二苯基丙酰胺合成一些新的吡唑，嘧啶，哒嗪及其熔融衍生物

  摘要：

  由3-氧代-3，N-二苯基丙酰胺3与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后由肼反应，得到吡唑7，与苯甲醛缩合，然后与胍环缩合，得到嘧啶衍生物13，与活性亚甲基缩合，得到标题化合物。然后将产物偶氮偶联，然后环化，得到哒嗪17a，17b。的哒嗪酮17B进行了探讨对于一些新颖的哒嗪稠合杂环化合物的合成19，21，24A，24B，24C，和26。通过其元素分析和光谱数据证明了所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1700
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醋酸苯甲酰乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，吡喃和吡啶衍生物

  摘要：

  所述ñ - （阿尔利）丙酰胺衍生物3A，3B被用于一系列heterocyclization反应，得到噻吩，吡喃和吡啶衍生物。因此，这些化合物通过与丙二腈或氰基乙酸乙酯和元素硫反应，分别进行了Gewald噻吩合成，得到化合物6a-f。另外，使它们经历一系列的多组分反应（MCR），得到吡喃和稠合衍生物。3a，b与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应分别得到吡啶衍生物14a-d。后者化合物可提供15a-m的芳基derivatives衍生物通过与任何芳族重氮盐15a-c反应。合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），H460（人类肺癌），HT-29（人类结肠癌）和MKN-45（人类胃癌）癌细胞系的抗肿瘤作用与foretinib一起为阳性通过MTT测定法测定对照，并且获得的结果表明许多化合物对六种癌细胞系表现出高效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4112

文献信息

• Syntheses of heterocyclic derivatives as potential cytotoxic compounds evaluated toward hepatocellular and cervical carcinoma cell lines
  作者：Rafat M. Mohareb、Bishoy A. Ibrahim

  DOI：10.4314/bcse.v37i1.12

  日期：——

  ABSTRACT. Through the present work the 3-oxo-N,3-diphenylpropamide derivatives 5a,b were used to synthesize pridine, pyrazole and thiophene derivatives. 3-Phenylisoxazol-5(4H)-one produced from the reaction of ethyl benzoylacetate was used as the key starting compound for different multi-component reactions. The synthesized compounds were evaluated toward Hepatocellular carcinoma HepG2 and cervical carcinoma HeLa cell lines. Compounds 3b, 5b, 7b, 7d, 9c, 9d, 15e, 15f, 16b, 18b, 18e, 18f, 19e and 19f were the most cytotoxic compounds against the tested cell lines. The results obtained in this work encourage further work in the future to produce new cytotoxic compounds.   KEY WORDS: Diphenylpropamide, 3-Phenylisoxazole, Pyran, Pyridine, Cytotoxicity Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(1), 141-158.                                                              DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.12

  摘要。本研究利用 3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺衍生物 5a,b 合成脒、吡唑和噻吩衍生物。苯甲酰乙酸乙酯反应生成的 3-苯基异恶唑-5(4H)-酮被用作不同多组分反应的关键起始化合物。对合成的化合物进行了肝癌 HepG2 和宫颈癌 HeLa 细胞系的评估。化合物 3b、5b、7b、7d、9c、9d、15e、15f、16b、18b、18e、18f、19e 和 19f 是对测试细胞株细胞毒性最强的化合物。这项研究获得的结果鼓励人们在未来进一步研究新的细胞毒性化合物； ； 关键词：二苯丙酰胺，3-苯基异噁唑，吡喃，吡啶，细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(1), 141-158. ； DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.12