ethyl 1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 83818-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 83818-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: OLTXTJNZGYMUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-2-甲基-4-硝基苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 ethyl 1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530

文献信息

• Quinoline compound useful as antibacterial agents in warm-blooded animals
  申请人：Tanabe Seikaku Co., Ltd.

  公开号：US04327101A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  A quinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or fluorine. A method of preparing the compound (I) is disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antimicrobial agents.

  一种公式为：##STR1##的喹啉化合物，其中R.sup.1为氢或氟。公开了制备化合物(I)的方法。化合物(I)及其药用可接受的盐可用作抗微生物剂。
• Quinoline compounds, process for their preparation, and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0028698A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  A quinoline compound of the formula: wherein R1 is hydrogen orfluorine. A method of preparing the compound (I) is disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antimicrobial agents.

  式中的喹啉化合物： 其中 R1 为氢或氟。公开了一种制备化合物（I）的方法。化合物 (I) 及其药学上可接受的盐可用作抗菌剂。
• MUSISIKA, JOSITAKA;TANI, DZYUNITI;YAMAGUTI, TOTARO;OSIMA, KEHJ
  作者：MUSISIKA, JOSITAKA、TANI, DZYUNITI、YAMAGUTI, TOTARO、OSIMA, KEHJ

  DOI：——

  日期：——
• US4327101A
  申请人：——

  公开号：US4327101A

  公开（公告）日：1982-04-27