1-azido-2-hydroxy-2-methylheptane | 153611-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2-hydroxy-2-methylheptane
• 英文别名: 1-azido-2-methyl-2-heptanol；1-Azido-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 153611-16-6
• 化学式: C₈H₁₇N₃O
• 分子量: 171.242
• InChiKey: ZTUGVNWNKHRZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-hydroxy-2-methylheptane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 (R,R)-(salen)Cr(III) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1-azido-2-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromium catalyzed kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides

  摘要：

  Chiral (salen)Cr(III) complex 2 is an efficient catalyst for the kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides. The scope and limitations of this methodology are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01502-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯 在 sodium azide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-azido-2-hydroxy-2-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Epoxides with Sodium Azide in Water. A Regioselective pH-Controlled Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990368i

文献信息

• A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols
  作者：Eleonora Ballerini、Paolo Crotti、Ileana Frau、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3gc40988k

  日期：——

  Under solvent-free conditions the reaction of epoxides 1a–i with trimethylsilylazide (2) catalyzed by polystiryl-supported fluoride (PS-DABCOF2) has led to the efficient preparation of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a–i that, by treatment with Dowex-H, gave the related 1,2-azido alcohols 4a–i in excellent yields (83–99% and 82–96%, respectively). The use of a flow procedure has allowed us to significantly minimize waste in the preparation of representative 1,2-azido alcohols 4a, 4c and 4i that have been obtained with E-factors of 1.6, 2.1, and 1.9, respectively. The 1,2-amino alcohols 5a, 5c and 5f have been also prepared, in quantitative yields, by reduction of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a, 3c, and 3f by Pd on the Al2O3/HCOOH system.

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B
• Ring Opening of Epoxides with Sodium Azide in Water. A Regioselective pH-Controlled Reaction
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo990368i

  日期：1999.8.1
• Chromium catalyzed kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides
  作者：Hélène Lebel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01502-6

  日期：1999.10

  Chiral (salen)Cr(III) complex 2 is an efficient catalyst for the kinetic resolution of 2,2-disubstituted epoxides. The scope and limitations of this methodology are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.