(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-hept-1-ene-5-yne-3-ol | 360046-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-hept-1-ene-5-yne-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hept-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 360046-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: VLGRQNILVORCLA-CRALRDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-hept-1-ene-5-yne-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of epothilone A and C based on alkyne metathesis

  摘要：

  在钼络合物 26 的催化下进行闭环炔烃偏析反应，然后对生成的环烷烃产物进行林德拉还原，从而高效、立体选择性地进入表噻吩酮 A 和 C。

  DOI：

  10.1039/b101669p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-hexene-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-hept-1-ene-5-yne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解：新型基于钼的催化剂体系的开发及其在埃坡霉素A和C的全合成中的应用。

  摘要：

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / CH2Cl2的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x