(Z)-3-methyl-4-nonenal | 79090-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-nonenal
• 英文别名: methyl-3 nonene-4 al(Z)；(Z)-3-methylnon-4-enal
• CAS: 79090-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZPHNIPJSRUBRFV-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 在 mercury(II) diacetate 、 diethylaluminum benzenethiolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-3-methyl-4-nonenal
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446

文献信息

• Réactivité des dérivés organocuivreux vis-à-vis des aldéhydes αβ-éthyléniques
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92455-x

  日期：1981.1

  Secondary lithium dialkylcuprates react with αβ-ethylenic aldehydes to give a mixture of 1,2 and 1,4 addition products. Only 1,2 addition products are obtained with allylic and acetylenic cuprates whereas homallylic, phenyl and vinylic cuprates give 1,4 addition products. The ratio also depends on the nature of the metal in the cuprate (Mg or Li). Thus chloromagnesium dimethyl cuprate, in THF, is the

  仲烷基二烷基碳酸锂与αβ-乙烯醛反应，生成1,2和1,4加成产物的混合物。用烯丙基和炔属铜酸盐仅获得1,2加成产物，而烯丙基，苯基和乙烯基铜酸盐得到1,4加成产物。该比例还取决于铜酸盐（Mg或Li）中金属的性质。因此，在THF中的氯镁二甲基铜酸镁是产生1，4加成产物的最有利的化合物。
• Metalloporphyrin Cr(TPP)Cl-catalyzed Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers and its unique stereoselectivity
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.136

  日期：2005.4

  The catalytic Z-selective Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers can be achieved using a chromium(III) porphyrin complex, Cr(TPP)Cl, as a catalyst: Cr(TPP)Cl significantly enhances reversal of E–Z selectivity in the thermal Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers, especially, 4,5- and 4,6-disubstituted derivatives, at low catalyst loading.

  简单的脂族烯丙基乙烯基醚的Z选择性催化克莱森重排可以使用铬（III）卟啉络合物Cr（TPP）Cl作为催化剂来实现：Cr（TPP）Cl显着增强了E - Z选择性的逆转。在低催化剂负载下，烯丙基乙烯基醚，特别是4,5-和4,6-二取代衍生物的热克莱森重排。
• CHUIT C.; FOULON J. P.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 7, 1385-1389
  作者：CHUIT C.、 FOULON J. P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 446-451
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、MORI, ICHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;NONOSHITA, KATSUMASA;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7922-7924
  作者：MARUOKA, KEIJI、NONOSHITA, KATSUMASA、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——