diethylaluminum benzenethiolate | 58921-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylaluminum benzenethiolate
• 英文别名: diethyl-aluminiumthiophenoxide；diethyluminum benzenethiolate；Et2AlSPh；diethyl(phenylsulfanyl)alumane
• CAS: 58921-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₅AlS
• 分子量: 194.277
• InChiKey: SMRSNFLRLHMMNF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  sol hexane, toluene

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylaluminum benzenethiolate 在 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-methyl-4-phenylsulfanyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,4-addition of dialkylaluminum benzenethiolate to vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82923-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 苯硫酚 生成 diethylaluminum benzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  MORI, ICHIRO;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4013-4018

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyclohexenyl vinyl ether 在 diethylaluminum benzenethiolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-cyclohexenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic claisen rearrangement promoted by organoaluminium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82044-x

文献信息

• Intramolecular Radical CyclizationRing-Closing Metathesis Approach to Fused Polycyclic Ethers. Convergent Synthesis and Conformational Analysis of the (E)FGH Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Tetsuji Noguchi、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo010974p

  日期：2002.5.1

  A convergent synthetic route to the (E)FGH ring system 4 of ciguatoxins, the causative toxins for ciguatera fish poisoning, has been developed. The synthesis features convergent coupling to form dioxane acetal, regioselective acetal cleavage by diethylaluminum phenylthiolate or diisobutylaluminum phenylselenolate followed by intramolecular radical cyclization to construct the oxepane ring G, and a

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。
• Does the wittig-still rearrangement proceed via a metal free carbanion?
  作者：Birgit Kruse、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97638-x

  日期：1990.1

  The steric course of [2,3] rearrangements of allyloxy methanides is almost not affected by the counterion (M = Li, Na, K, Rb, Cs) as demonstrated by the nearly metal independent E,Z and anti,syn selectivities of rearrangements 4 → 6 and 7 → 8, respectively.

  烯丙氧基甲烷甲烷化物[2,3]重排的空间过程几乎不受平衡离子的影响（M = Li，Na，K，Rb，Cs），几乎与金属无关的E，Z和重排反应的反，syn选择性证明了这一点。4→6和7→8。
• Convergent synthesis of the EFGH ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hiroto Imai、Hisatoshi Uehara、Masayuki Inoue、Hiroki Oguri、Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01219-9

  日期：2001.8

  A stereoselective synthesis of the EFGH ring fragment of ciguatoxin CTX3C has been achieved through: (i) selective cleavage of a dioxepane acetal CO bond; (ii) radical cyclization to form the oxepane G ring; and (iii) chemoselective ring-closing metathesis of a triene yielding the hexahydrooxonin F ring.

  瓜瓜毒素CTX3C EFGH环片段的立体选择性合成已通过以下方法实现：（i）选择性切割二氧戊环乙缩醛CO键；（ii）自由基环化以形成氧杂环丁烷G环；（iii）产生六氢氧还蛋白F环的三烯的化学选择性闭环易位。
• Synthesis of chiral 1,2-diols and related compounds of biological activities via stepwise ring fission of 5-alkyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83984-2

  日期：——
• Synthesis of the FGH ring fragment of ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Tetsuji Noguchi、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02606-9

  日期：1999.2

  Stereoselective synthesis of the FGH ring fragment of ciguatoxin is described. The key steps in the present synthesis are an intramolecular radical cyclization to construct oxepane ring G and ring-closing metathesis reaction to construct hexahydrooxonin ring F. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.