4-羟基-6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯 | 950265-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 6-methyl-quinolin-4(1H)-one-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；methyl 6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate；Methyl 4-hydroxy-6-methylquinoline-2-carboxylate；methyl 6-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 950265-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MRDGZDDDGVIAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯 在 phosphorus (III) oxychloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.83h， 生成 4-chloro-N-cyclopentyl-6-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Quinoline-Based Proteasome Inhibitors for Human African Trypanosomiasis (HAT)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00791
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(p-tolylamino)but-2-enedioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-氧-喹啉-2-羧酸衍生物抗炎镇痛药的合成及药理学评价

  摘要：

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000016

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。
• [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017139274A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Pharmakea, Inc.

  公开号：EP3414229A1

  公开（公告）日：2018-12-19
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 4-Oxo-quinoline-2-carboxylic Acid Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Orazio Mazzoni、Giovanni Esposito、Maria Vittoria Diurno、Diego Brancaccio、Alfonso Carotenuto、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Walter Filippelli

  DOI：10.1002/ardp.201000016

  日期：2010.10

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1‐aroyl derivatives of kynurenic acid methyl ester (4‐oxo‐quinolin‐2‐carboxy methyl (KYNA) esters), structurally related to NSAID indomethacin are described. The derivatives were screened in vivo for anti‐inflammatory and analgesic activities. Most of the compounds exhibited good anti‐inflammatory and analgesic activities. An automatic docking

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。
• Discovery of Novel Quinoline-Based Proteasome Inhibitors for Human African Trypanosomiasis (HAT)
  作者：Dennis C. Koester、Vanessa M. Marx、Sarah Williams、Jan Jiricek、Maxime Dauphinais、Olivier René、Sarah L. Miller、Lei Zhang、Debjani Patra、Yen-Liang Chen、Harry Cheung、Jonathan Gable、Suresh B. Lakshminarayana、Colin Osborne、Jean-Rene Galarneau、Upendra Kulkarni、Wendy Richmond、Angela Bretz、Linda Xiao、Frantisek Supek、Christian Wiesmann、Srinivas Honnappa、Celine Be、Pascal Mäser、Marcel Kaiser、Ryan Ritchie、Michael P. Barrett、Thierry T. Diagana、Christopher Sarko、Srinivasa P. S. Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00791

  日期：2022.9.8