ethyl 4-amino-2-benzyl-1-methylimidazole-5-carboxylate | 41459-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-benzyl-1-methylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-2-benzyl-3-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-2-benzyl-3-methyl-3H-imidazol-4-carbonsaeure-aethylester；4-Amino-2-benzyl-5-carbethoxy-1-methyl-imidazole；ethyl 5-amino-2-benzyl-3-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 41459-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: IIFDXVGHGUMIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-benzyl-1-methylimidazole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Ethyl 2-benzyl-5-[benzyl(propylcarbamoyl)amino]-3-methylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Series of 1- and 3-Differently Substituted Xanthines from Imidazoles.

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，用于从易于制备的咪唑前体中分三步合成四取代黄嘌呤，并具有良好的总收率。该方法特别适用于在标准化条件下制备在N1处结合多种伯或仲烷基、苄基或芳基以及在N3处结合烷基或芳甲基的系列黄嘌呤，这是通过其他方法不易获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1379
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-benzyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 生成 ethyl 4-amino-2-benzyl-1-methylimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  384.唑系列的研究。第XXIX部分。一些天然黄嘌呤和相关嘌呤的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001884

文献信息

• 2-Alkyl-4-carboxyalkyl-5-(3,3'-dimethyltriazeno)-imidazoles
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03997518A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Imidazoles of the formula: ##STR1## and their salts, wherein R.sub.1 is an optically substituted hydrocarbon, heterocyclic or thiol group; R.sub.2 is an amino or optionally substituted etherified hydroxyl group; R.sub.11 is a negative charge or alkyl group when R.sub.10 is N.sub.2 + or R.sub.11 is a hydrogen atom or alkyl group when R.sub.10 is N = N -- NR.sub.3 R.sub.4 where R.sub.3 is methyl or .beta.-chloroethyl and R.sub.4 is optionally substituted hydrocarbon. When R.sub.10 is N.sub.2 + the compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds wherein R.sub.10 is N=N-- NR.sub.3 R.sub.4 these latter compounds possessing anti-tumor and/or anti-microbial activity.

  式为：##STR1## 的咪唑化合物及其盐，其中 R.sub.1 是一个光学取代的碳氢化合物、杂环或硫醇基团；R.sub.2 是一个氨基或可选择取代的醚化羟基团；当 R.sub.10 是 N.sub.2 + 时，R.sub.11 是一个负电荷或烷基团，或者当 R.sub.10 是 N = N -- NR.sub.3 R.sub.4 时，R.sub.11 是一个氢原子或烷基团，其中 R.sub.3 是甲基或 β-氯乙基，R.sub.4 是可选择取代的碳氢化合物。当 R.sub.10 是 N.sub.2 + 时，这些化合物可用作合成 R.sub.10 是 N = N -- NR.sub.3 R.sub.4 的化合物的中间体，这些后者化合物具有抗肿瘤和/或抗微生物活性。
• TALUKDAR, P. B.;SENGUPTA, S. K.;DATTA, A. K., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 4, 316-320
  作者：TALUKDAR, P. B.、SENGUPTA, S. K.、DATTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• 384. Studies in the azole series. Part XXIX. The preparation of some natural xanthines and related purines
  作者：A. H. Cook、G. H. Thomas

  DOI：10.1039/jr9500001884

  日期：——
• Synthesis of Series of 1- and 3-Differently Substituted Xanthines from Imidazoles.
  作者：Antonio Rodríguez Hergueta、María José Figueira、Carmen López、Olga Caamaño、Franco Fernández、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1248/cpb.50.1379

  日期：——

  A new and general method is described for the synthesis, in three steps and in good overall yields, of tetrasubstituted xanthines from an easily prepared imidazole precursor. The method is especially useful for the preparation in standardized conditions of series of xanthines combining a broad variety of primary or secondary alkyl, benzyl or aryl groups at N1 and of alkyl or arylmethyl groups at N3, that are not readily available by other methods.

  描述了一种新的通用方法，用于从易于制备的咪唑前体中分三步合成四取代黄嘌呤，并具有良好的总收率。该方法特别适用于在标准化条件下制备在N1处结合多种伯或仲烷基、苄基或芳基以及在N3处结合烷基或芳甲基的系列黄嘌呤，这是通过其他方法不易获得的。