5-amino-2-benzyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 93247-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-benzyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Amino-2-benzyl-1(3)H-imidazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-amino-2-benzyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 93247-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: QFOYUAWIFVUPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-benzyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 生成 2-benzyl-3-methyl-5-(N'-methyl-thioureido)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  384.唑系列的研究。第XXIX部分。一些天然黄嘌呤和相关嘌呤的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001884
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 5-amino-2-benzyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bader et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2775,2780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR, P. B.;SENGUPTA, S. K.;DATTA, A. K., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 4, 316-320
  作者：TALUKDAR, P. B.、SENGUPTA, S. K.、DATTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• 2-BENZYL-POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THEM
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0686157A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5939419A
  申请人：——

  公开号：US5939419A

  公开（公告）日：1999-08-17
• [EN] 2-BENZYL-POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES DE GUANINE 2-BENZYLE-POLYCYCLIQUE ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1994019351A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) Antihypertensive and bronchodilating compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing them are disclosed, wherein: R1, R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, hydroxy, (di-lower alkyl)amino, 4-morpholinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-pyrrolyl, -CF3, -OCF3, phenyl or methoxyphenyl; or R1 and R2 together are methylenedioxy; or R1 and R2 together with the carbon atoms to which they are attached form a benzene ring; and Ra is hydrogen and Rb and Rc, together with the carbon atoms to which they are attached, form a saturated ring of 5 carbons; or Ra is lower alkyl, Rb is hydrogen or lower alkyl, and Rc is hydrogen; or Ra, Rb and the carbon atom to which they are attached form a saturated ring of 5-7 carbons, and Rc is hydrogen; or Ra is hydrogen, and Rb, Rc and the carbon atoms to which they are attached form a tetrahydrofuran ring; or Ra and Rb, together with the carbon atom to which they are attached, and Rb and Rc, together with the carbon atoms to which they are attached, each form a saturated ring of 5-7 carbons; pharmaceutical compositions containing said compounds: methods of treatment using said compounds; and a process for preparing polycyclic guanines comprising a) reducing a nitrosopyrimidine, and treating the reduced nitrosopyrimidine with an acylating reagent to give the amidopyrimidine; b) reacting the amidopyrimidine with a halogenating/cyclizing reagent to give a halopurine; c) reacting, in the presence of a base, the halopurine with an amine to give the substituted aminopurine; and d) closing the ring of the substituted aminopurine with a suitable dehydrating agent.(FR) L'invention concerne des composés agissant contre l'hypertension et bronchodilatateurs représentés par la formule (I) ou un de leurs sels acceptables pharmaceutiquement et leur procédé de préparation, où: R1, R2 et R3 représentent hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogéno, hydroxy, aminoalkyle di-inférieur, 4-morpholinyls, 1-pyrrolidinyls, 1-pyrrolyle, -CF3, -OCF3, phényle ou méthoxyphényle; ou R1 et R2 ensemble représentent méthylènedioxy; ou R1 et R2 ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés constituent un noyau de benzène; et Ra représente hydrogène et Rb et Rc, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, constituent un composé cyclique saturé de 5 carbones; ou Ra représente alkyle inférieur, Rb représente hydrogène ou alkyle inférieur et Rc représente hydrogène; ou Ra, Rb et l'atome de carbone auquel ils sont fixés constituent un composé cyclique saturé de 5-7 carbones et Rc représente hydrogène; ou Ra représente hydrogène et Rb, Rc et les atomes de carbone auxquels ils sont fixés constituent un noyau de tétrahydrofurane; ou Ra et Rb, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, et Rb et Rc, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, constituent chacun un composé cyclique saturé de 5-7 carbones; compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés; procédés de traitement utilisant lesdits composés; et procédé de préparation de guanines polycycliques comprenant: a) la réduction d'une nitrosopyrimidine et le traitement de la nitrosopyrimidine réduite avec un réactif acylant de façon à produire l'amidopyrimidine; b) la réaction de l'amidopyrimidine avec un réactif d'halogénation/cyclisation, de façon à produire une halopurine; c) la réaction, en présence d'une base, de l'halopurine avec une amine, de façon à produire l'aminopurine substituée; et d) la fermeture du composé cyclique d'aminopurine substituée avec un agent approprié de déshydratation.