2-Benzyl-3-methyl-5-propylamino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 501372-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-3-methyl-5-propylamino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-3-methyl-5-(propylamino)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 501372-29-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: MEQLHKZZSWNFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-5-propylamino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 8-Benzyl-1-isopropyl-7-methyl-3-propyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Series of 1- and 3-Differently Substituted Xanthines from Imidazoles.

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，用于从易于制备的咪唑前体中分三步合成四取代黄嘌呤，并具有良好的总收率。该方法特别适用于在标准化条件下制备在N1处结合多种伯或仲烷基、苄基或芳基以及在N3处结合烷基或芳甲基的系列黄嘌呤，这是通过其他方法不易获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1379
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-benzyl-1-methylimidazole-5-carboxylate 、 丙醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到2-Benzyl-3-methyl-5-propylamino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Series of 1- and 3-Differently Substituted Xanthines from Imidazoles.

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，用于从易于制备的咪唑前体中分三步合成四取代黄嘌呤，并具有良好的总收率。该方法特别适用于在标准化条件下制备在N1处结合多种伯或仲烷基、苄基或芳基以及在N3处结合烷基或芳甲基的系列黄嘌呤，这是通过其他方法不易获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1379

文献信息

• Synthesis of Series of 1- and 3-Differently Substituted Xanthines from Imidazoles.
  作者：Antonio Rodríguez Hergueta、María José Figueira、Carmen López、Olga Caamaño、Franco Fernández、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1248/cpb.50.1379

  日期：——

  A new and general method is described for the synthesis, in three steps and in good overall yields, of tetrasubstituted xanthines from an easily prepared imidazole precursor. The method is especially useful for the preparation in standardized conditions of series of xanthines combining a broad variety of primary or secondary alkyl, benzyl or aryl groups at N1 and of alkyl or arylmethyl groups at N3, that are not readily available by other methods.

  描述了一种新的通用方法，用于从易于制备的咪唑前体中分三步合成四取代黄嘌呤，并具有良好的总收率。该方法特别适用于在标准化条件下制备在N1处结合多种伯或仲烷基、苄基或芳基以及在N3处结合烷基或芳甲基的系列黄嘌呤，这是通过其他方法不易获得的。