3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester | 161988-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester
• 英文别名: methyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoate；Methyl 3-(1-benzyl-4-ethylindol-7-yl)butanoate
• CAS: 161988-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: OEZODEVFIQFNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Amano lipase PS-IM (immobilized on diatomaceous earth) 、 乙二醇 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 111.08h， 生成 (S)-tert-butyl 4-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-methyl-6-oxobenzo[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-乙基-2-硝基-苯 在 甲醇 、 magnesium 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• Total synthesis of (±)-cis-Trikentrin A
  作者：Paul Wiedenau、Barbara Monse、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01002-h

  日期：1995.1

  Two pathways towards the construction of the trikentrin skeleton are presented, one leading to the total synthesis of (+/-)-cis-Trikentrin A (1). The key step is the intramolecular Heck coupling of the triflate 21 to form the five-membered ring of the indenes 22 and 23.
• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Trikentrin A
  作者：Iris R. M. Tébéka、Giovanna B. Longato、Marcus V. Craveiro、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1002/chem.201202413

  日期：2012.12.21

  reported for cis‐trikentrins and herbindoles, which are indole alkaloids unsubstituted at the C2 and C3 positions that bear a trans‐1,3‐dimethylcyclopentyl unit. Herein, we describe the first asymmetric and stereoselective synthesis of the more challenging trans‐trikentrin A as its naturally occurring isomer. Different approaches were investigated and the strategy of choice was a combination of an enzymatic

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。