(S)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoic acid | 1443436-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(1-benzyl-4-ethylindol-7-yl)butanoic acid
• CAS: 1443436-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: IROLTDGCCDKNAJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoic acid 在 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-乙基-2-硝基-苯 在 甲醇 、 Amano lipase PS-IM (immobilized on diatomaceous earth) 、 magnesium 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 (S)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoic acid 、 methyl (3R)-3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Trikentrin A
  作者：Iris R. M. Tébéka、Giovanna B. Longato、Marcus V. Craveiro、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1002/chem.201202413

  日期：2012.12.21

  reported for cis‐trikentrins and herbindoles, which are indole alkaloids unsubstituted at the C2 and C3 positions that bear a trans‐1,3‐dimethylcyclopentyl unit. Herein, we describe the first asymmetric and stereoselective synthesis of the more challenging trans‐trikentrin A as its naturally occurring isomer. Different approaches were investigated and the strategy of choice was a combination of an enzymatic

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。