<2-(13)C>ethynyl octyl ether | 156517-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-(13)C>ethynyl octyl ether
• 英文别名: 1-(113C)ethynoxyoctane
• CAS: 156517-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 155.241
• InChiKey: NPFAVECNEWXGTP-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <2-(13)C>ethynyl octyl ether 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HMPA 对有机氰铜酸盐组成的影响。首次观察到乙烯基氰铜酸盐中的 a2J13C-13CN 偶联常数

  摘要：

  已经对氰基铜酸甲锡酯的 THF 和 THF-HMPA 溶液及其与 1-炔基醚的加成产物进行了变温 1H-和 13C-NMR 光谱分析。当在 HMPA 存在下制备时，形成的试剂和加成产物以混合物形式存在，其中存在一些游离的氰化锂，而剩余的氰化物则以其他方式络合。当在 THF 溶液中制备氰基铜酸甲锡盐时，未检测到 LiCN。在 13C 标记的乙炔醚与氰基铜酸锡 (Bu3Sn)2Cu(13CN)Li2 的 THF-HMPA 溶液低温反应中形成的中间体的异核 NMR 显示 13CN-13C-乙烯基碳偶联与含有氰化物和乙烯基键合到一个公共中心。在中间体中观察到金属结合的 119Sn 和 13C-乙烯基碳之间的偶联，表明这两个原子结合到一个共同的中心。中间体中缺乏 119Sn-13CN 耦合表明 119Sn 和 13CN 我们...

  DOI：

  10.1021/ja962697n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-octoxy(113C)ethenyl phosphate 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 <2-(13)C>ethynyl octyl ether
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition of Stannylcyanocuprates to Acetylenic Ethers: A Chemical and Spectroscopic Study

  摘要：

  对炔醇醚1与高阶铜化合物2a、2b和2c的反应进行了化学和光谱研究。开发了条件以高效且区域选择性地制备α-和β-锡烯醚。对这些反应的1H和13C NMR研究表明，在HMPA存在的情况下，高阶锡氰铜化合物(Bu3Sn)2Cu(CN)Li2，2a，与吉尔曼铜化合物(Bu3Sn)2CuLi处于平衡状态。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25492

文献信息

• Regioselective Addition of Stannylcyanocuprates to Acetylenic Ethers: A Chemical and Spectroscopic Study
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1055/s-1994-25492

  日期：——

  The reactions of acetylenic ether 1 with higher order cuprates 2a, 2b and 2c were studied chemically and spectroscopically. Conditions were developed to efficiently and regioselectively prepare α- and β-stannylvinyl ethers. 1H and 13CNMR studies of these reactions suggest that in the presence of HMPA, higher order stannylcyanocuprate, (Bu3Sn)2Cu(CN)Li2, 2a, exists in equilibrium with Gilman cuprate, (Bu3Sn)2CuLi.

  对炔醇醚1与高阶铜化合物2a、2b和2c的反应进行了化学和光谱研究。开发了条件以高效且区域选择性地制备α-和β-锡烯醚。对这些反应的1H和13C NMR研究表明，在HMPA存在的情况下，高阶锡氰铜化合物(Bu3Sn)2Cu(CN)Li2，2a，与吉尔曼铜化合物(Bu3Sn)2CuLi处于平衡状态。
• A New Method for the Preparation of 1-Ethynyl Ethers
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00103a059

  日期：1994.12
• Effect of HMPA on the Composition of Organocyanocuprates. First Observation of a <i>²</i><i>J</i>^₁₃_C_-^₁₃_CN Coupling Constant in a Vinylcyanocuprate
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/ja962697n

  日期：1997.4.1

  1-alkynyl ethers have been conducted. When prepared in the presence of HMPA, the reagents and addition products formed exist as mixtures in which some free lithium cyanide is present and the remaining cyanide is otherwise complexed. When stannylcyanocuprates were prepared in THF solutions no LiCN was detected. Heteronuclear NMR of the intermediates formed in the low-temperature reaction of a 13C-labeled

  已经对氰基铜酸甲锡酯的 THF 和 THF-HMPA 溶液及其与 1-炔基醚的加成产物进行了变温 1H-和 13C-NMR 光谱分析。当在 HMPA 存在下制备时，形成的试剂和加成产物以混合物形式存在，其中存在一些游离的氰化锂，而剩余的氰化物则以其他方式络合。当在 THF 溶液中制备氰基铜酸甲锡盐时，未检测到 LiCN。在 13C 标记的乙炔醚与氰基铜酸锡 (Bu3Sn)2Cu(13CN)Li2 的 THF-HMPA 溶液低温反应中形成的中间体的异核 NMR 显示 13CN-13C-乙烯基碳偶联与含有氰化物和乙烯基键合到一个公共中心。在中间体中观察到金属结合的 119Sn 和 13C-乙烯基碳之间的偶联，表明这两个原子结合到一个共同的中心。中间体中缺乏 119Sn-13CN 耦合表明 119Sn 和 13CN 我们...