(4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone | 1610885-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(2-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)methanone；(4-fluorophenyl)-(2-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1610885-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₀FNOS
• 分子量: 283.326
• InChiKey: HJCCJFYLNZBWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以74%的产率得到(4-fluorophenyl)[2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化醛的 C-H 酰化：3-酰基噻吩的合成和多样化

  摘要：

  MW 的使用允许通过C(sp 2 )-H 活化对噻吩与醛进行有效的钯 ( II ) 催化的 C-3 酰化，从而合成 (环)烷基/芳基噻吩基酮 (43 个示例)。与标准热条件相比，MW 的使用缩短了反应时间（15 到 30 分钟对1 到 3 小时），从而提高了酮的产率（高达 92%）。位置选择性的控制是通过噻吩支架的 C-2 处的2-吡啶基和 2-嘧啶基邻位定向基团实现的。为了显示合成适用性，对选定的酮进行了进一步的转化，包括分子内反应，将导向基团直接嵌入新分子的核心结构中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02176a
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl tosylate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (4-fluorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化醛的 C-H 酰化：3-酰基噻吩的合成和多样化

  摘要：

  MW 的使用允许通过C(sp 2 )-H 活化对噻吩与醛进行有效的钯 ( II ) 催化的 C-3 酰化，从而合成 (环)烷基/芳基噻吩基酮 (43 个示例)。与标准热条件相比，MW 的使用缩短了反应时间（15 到 30 分钟对1 到 3 小时），从而提高了酮的产率（高达 92%）。位置选择性的控制是通过噻吩支架的 C-2 处的2-吡啶基和 2-嘧啶基邻位定向基团实现的。为了显示合成适用性，对选定的酮进行了进一步的转化，包括分子内反应，将导向基团直接嵌入新分子的核心结构中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02176a

文献信息

• Regioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Direct Arylation of Five-Membered and Condensed Heterocycles
  作者：Jola Pospech、Anis Tlili、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304314

  日期：2014.3.10

  A ruthenium‐catalyzed carbonylative CH bond arylation process for the three‐component synthesis of complex aryl–(hetero)aryl ketones in an aqueous solution has been developed. By exploiting the ortho‐activating effect of nitrogen‐containing directing groups, a regioselective, successive twofold C(sp2)C(sp2) bond formation has been achieved. This straightforward catalytic process provides access to

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。