6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1416450-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: rel-(2R,6S)-Tetrahydro-6-(2-naphthalenyl)-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2R,6S)-6-naphthalen-2-yloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1416450-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RYWSDNARZMBSCG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxypent-4-enyl isobutyrate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，促进10个新四氢吡喃衍生物非对映选择性合成的Prins环化反应和体内抗伤害感受性评估

  摘要：

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.046

文献信息

• Design, Prins-cyclization reaction promoting diastereoselective synthesis of 10 new tetrahydropyran derivatives and in vivo antinociceptive evaluations
  作者：Saulo L. Capim、Paulo H.P. Carneiro、Paloma C. Castro、Maithê R.M. Barros、Bruno G. Marinho、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.046

  日期：2012.12

  Prins-cyclization reaction as synthetic key-step to tetrahydropyran rings construction of 10 new congeners compounds (3–12) designed from Naproxen structure. These tetrahydropyran derivatives were in vivo bioevaluated on antinociceptive effect in the acetic acid-induced abdominal writhing test, the tail-flick test, the rota-rod performance and open field tests. All new compounds showed greater antinociceptive

  我们在本文中描述了Prins环化反应非常有效的2,6-顺式或2,4,6-顺式非对映选择性合成（2或3步，全球收率62-65％），是四氢吡喃环构建的关键步骤的10份新的同源物的化合物（3 - 12）从萘普生结构设计。这些四氢吡喃衍生物在乙酸诱导的腹部扭体试验，甩尾试验，旋转杆性能和开阔地域试验中具有体内抗伤害感受的生物活性。与化合物1a相比，所有新化合物均显示出更大的抗伤害感受活性，以前由我们描述的止痛四氢吡喃衍生物。我们可以分离出高活性的四氢吡喃衍生物10，它在乙酸诱导的腹部扭体试验中表现出87.5％的抑制作用（1a表现出14％的抑制作用）。除此之外，甩尾测试表明化合物7和10的活性最高。在所有生物学研究的模型中，所有这些新化合物对小鼠均未显示毒性。