(+/-)-Litsenolide C1 | 38965-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-Litsenolide C1
• 英文别名: (3Z,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylideneoxolan-2-one
• CAS: 38965-61-6；38965-62-7；78340-32-6；78340-33-7；79056-37-4；79056-38-5；79980-81-7；111900-39-1；111900-41-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: KBHLNNQHHPFDSG-SODZWGKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-Litsenolide C1
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones via Enantioselective Tandem Michael–Aldol Reaction
  作者：Sung Il Lee、Jin Hee Jang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jo302369q

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient method for the asymmetric synthesis of α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones and related natural products was developed on the basis of the catalytic asymmetric tandem Michael–aldol reaction and simple transformations. The synthetic utility of this method was illustrated by the facile synthesis of trisubstituted γ-butyrolactone natural products.

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。
• The use of d-ribonolactone in organic synthesis. I. total synthesis of (−)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Shin-Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94032-2

  日期：1983.1

  D-Ribonolactone, an inexpensive, commercially available sugar, has been transformed stereoselectively into naturally occurring lactones, the litsenolides C1 and C2.

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。
• A short stereoselective synthesis of (±)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87656-x

  日期：1982.1

  A five-step synthesis of the above substances from ethyl phenylthioacetate and' 1-bromotetradecane is described.

  描述了由苯硫基乙酸乙酯和1-溴十四烷五步合成上述物质。
• Synthesis of (±)-litsenolide Cl
  作者：Robert H. Wollenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77429-6

  日期：1980.1