(2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-(2-nitrophenyl)sulfonamido)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 1471297-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-(2-nitrophenyl)sulfonamido)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,5R)-5-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1471297-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₈S
• 分子量: 559.6
• InChiKey: JUOCUWIERKGRMU-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-(2-nitrophenyl)sulfonamido)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氧化硫吡啶 、 三氯化硼 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tetrabutylammonium (2S,5R)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-OXADIAZOLE AND 1,2,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）已被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了BLIs的制造方法，以及这些化合物在制备药物组合物和抗菌应用中的用途。

  公开号：

  US20130289012A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(benzyloxy)-(2-nitrophenyl)sulfonamido)-2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-OXADIAZOLE AND 1,2,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）已被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了BLIs的制造方法，以及这些化合物在制备药物组合物和抗菌应用中的用途。

  公开号：

  US20130289012A1

文献信息

• 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08916709B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），其中包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。此外，还公开了制造BLIs的方法，以及在制备制药组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。
• US8916709B2
  申请人：——

  公开号：US8916709B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• 1,2,4-OXADIAZOLE AND 1,2,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130289012A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）已被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了BLIs的制造方法，以及这些化合物在制备药物组合物和抗菌应用中的用途。