(Z)-8,12-anhydro-9,10,11-tri-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-D-galacto-tridec-6-eno-1,5-pyranose | 740816-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (Z)-8,12-anhydro-9,10,11-tri-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-D-galacto-tridec-6-eno-1,5-pyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(Z)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 740816-93-7
• 化学式: C₄₀H₄₈O₉
• 分子量: 672.816
• InChiKey: HILCSDJAKKOXSA-CZDKHCSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8,12-anhydro-9,10,11-tri-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-D-galacto-tridec-6-eno-1,5-pyranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9,10,11-tri-O-acetyl-8,12-anhydro-6,7,13-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-D-galacto-trideco-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (Z)-8,12-anhydro-9,10,11-tri-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-manno-D-galacto-tridec-6-eno-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α- and β-<scp>l</scp>-<i>C</i>-Fucosyl Aldehydes and Their Utility in the Assembly of <i>C</i>-Fucosides of Biological Relevance
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo049406a

  日期：2004.7.1

  C-fucosyl serines and C-fucosyl asparagines. As a final test of the synthetic utility of the title aldehydes, the β-anomer was employed as starting material in the stereoselective synthesis of both R- and S-epimer l-C-fucosyl phenylhydroxy acetates. One epimer was obtained by reaction of the sugar aldehyde with phenylmagnesium bromide, oxidation of the resulting alcohol to ketone, addition of 2-lithiothiazole

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç