(E)-1-(2-hydroxyphenyl)pent-2-en-1-one | 1111079-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)pent-2-en-1-one
• 英文别名: (2e)-1-(2-Hydroxyphenyl) pent-2-en-1-one
• CAS: 1111079-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WRWGNSMADIXJSF-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 丙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到N-(3-羟基嘌呤-6-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进炔烃与醛的加成：Chroman-4-ones 的新合成

  摘要：

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800782

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。
• TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ones
  作者：Ji Yeon Park、Punna Reddy Ullapu、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Du-Jong Baek、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.200800782

  日期：2008.11

  A novel synthetic method to prepare chalcones 2 and chroman-4-ones 3 by TMSOTf-promoted addition of alkynes 1 to various aldehydes has been developed. The ratios of chalcones 2, chroman-4-ones 3 and hydrated products 4 varied depending upon the substituents R (nBu, phenyl, H and TMS) on the alkynes 1. We also describe the transformation of the chalcones 2 to the corresponding chroman-4-ones 3 under

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)