1-(2', 6', 6'-Trimethylcyclohex-1'-enyl)-but-1-ene-3-yne | 116627-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(2', 6', 6'-Trimethylcyclohex-1'-enyl)-but-1-ene-3-yne
• 英文别名: 2-But-1-en-3-ynyl-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 116627-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: FYASLQYJBYEUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2', 6', 6'-Trimethylcyclohex-1'-enyl)-but-1-ene-3-yne 、 di-n-butylzinc 在 (MePDI)FeCl₂ 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铁催化烷基化

  摘要：

  尽管末端炔烃的羰基化是合成烯基锌试剂的一种很有前途的方法，但仍有许多挑战，特别是化学选择性、区域选择性和立体选择性有待解决。在这里，我们报告了一种操作简单、温和的方法，用于铁催化末端炔烃的烷基锌化，以高产率、高反马尔科夫尼科夫选择性和高顺式立体选择性产生多种烯基锌化合物。使用该方法，我们实现了末端炔烃的顺式烷基锌化，证明该方法具有广泛的底物范围（适用于芳基、烯基、烷基和杂原子取代的乙炔）和良好的官能团耐受性。因为 C(sp 2)─产物的锌键可以很容易地转化，该方法为传统的三取代烯烃选择性合成方法提供了具有竞争力的替代方案。本研究开发的铁催化剂在炔烃烷基化中表现出不可替代的反应性

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05870
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2', 6', 6'-Trimethylcyclohex-1'-enyl)-but-1-ene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Ethynylphenyl-containing retinoic acid derivatives

  摘要：

  化合物的式子为## STR1 ##，其中n为0-5，A为H，低碳基，或--COOH或其酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或药学上可接受的盐，这些化合物表现出类似视黄醇的活性。

  公开号：

  US04739098A1

文献信息

• Pd/C–Cu mediated direct and one-pot synthesis of γ-ylidene butenolides
  作者：D. Rambabu、S. Bhavani、Kumara Swamy Nalivela、Soumita Mukherjee、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.040

  日期：2013.4

  10% Pd/C in combination with CuI, PPh3, and Et3N has been identified as an effective catalyst system for the coupling of (Z)-3-iodoacrylic acid with terminal alkynes in 1,4-dioxane leading to the one-pot synthesis of gamma-ylidene butenolides. The methodology showed remarkable regio- and stereoselectivity as only the five-membered lactone ring products were formed with an exocyclic double bond possessing Z-geometry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.