ethyl (E)-p-(diethylamino)-o-hydroxy-α-methylcinnamate | 122723-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-p-(diethylamino)-o-hydroxy-α-methylcinnamate
• 英文别名: (E)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl-(E)-2-hydroxy-4-diethylamino-α-methylcinnamate；ethyl (E)-3-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 122723-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: XTJPKVPHNGYVQM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  435.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-p-(diethylamino)-o-hydroxy-α-methylcinnamate 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(diethylamino)-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acyl thrombin photochemistry: kinetics for deacylation of enzyme cinnamate geometric isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 Tris buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-p-(diethylamino)-o-hydroxy-α-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  带有荧光报告的双光子解笼锁：theo-Hydroxycinnamic 平台的评估

  摘要：

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提

  DOI：

  10.1021/ja0722022

文献信息

• Light activated acyl-enzymes
  申请人：Duke University

  公开号：US05218137A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  Light activated acyl-enzymes of the formula: ##STR1## are disclosed. In the compounds of Formula (III), ENZ is an enzyme, X is O or S, Y is --NR.sub.3 R.sub.4, --OR.sub.5, or --SR.sub.5, and Z is a nucleophile. m is 0 to 3 and n is 1 or 2. Y is substituted on the ring at either or both of the 4 and 6 position. R.sub.1 and R.sub.2 are each independently H, C1 to C4 alkyl, C3 to C4 unconjugated alkenyl, or C3 to C4 unconjugated alkynyl. R.sub.3 and R.sub.4 are each independently H, C1 to C4 alkyl, C3 to C4 unconjugated alkenyl, or C3 to C4 unconjugated alkynyl, except that R.sub.3 and R.sub.4 are not simultaneously both H. R.sub.5 is C1 to C4 alkyl, C3 to C4 unconjugated alkenyl, or C3 to C4 unconjugated alkynyl. Methods of using the acyl-enzymes and intermediates for making the acyl-enzymes are disclosed. A preferred intermediate is 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxy-4-diethylaminophenyl)-2-methyl-,4-(aminoiminomethyl)phenyl ester,(E)-, monohydrochloride salt, which is preferably reacted with thrombin to form an acyl-thrombin.

  本发明公开了化学式为：##STR1## 的光敏活化酰基酶。在化合物中，公式（III）中，ENZ是酶，X是O或S，Y是--NR.sub.3 R.sub.4，--OR.sub.5或--SR.sub.5，Z是亲核试剂。m为0到3，n为1或2。Y在环上的4和6位置中的任一或两个位置被取代。R.sub.1和R.sub.2各自独立地是H、C1到C4烷基、C3到C4非共轭烯烃或C3到C4非共轭炔烃。R.sub.3和R.sub.4各自独立地是H、C1到C4烷基、C3到C4非共轭烯烃或C3到C4非共轭炔烃，但R.sub.3和R.sub.4不同时为H。R.sub.5是C1到C4烷基、C3到C4非共轭烯烃或C3到C4非共轭炔烃。公开了使用酰基酶和制备酰基酶的中间体的方法。首选中间体是2-丙烯酸，3-(2-羟基-4-二乙基氨基苯基)-2-甲基-,4-(氨基亚甲基)苯酯，(E)-，单盐酸盐，最好与凝血酶反应形成酰基凝血酶。
• Acyl thrombin photochemistry: kinetics for deacylation of enzyme cinnamate geometric isomers
  作者：Ned A. Porter、John D. Bruhnke

  DOI：10.1021/ja00201a054

  日期：1989.9
• LIGHT ACTIVATED ACYL-ENZYMES
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：EP0489836A1

  公开（公告）日：1992-06-17
• EP0489836A4
  申请人：——

  公开号：EP0489836A4

  公开（公告）日：1993-05-26
• US5114851A
  申请人：——

  公开号：US5114851A

  公开（公告）日：1992-05-19