2-bromo-5-methylphenanthridin-6(5H)-one | 37395-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-bromo-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；2-Brom-5-methyl-5H-phenanthridin-6-on；2-bromo-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 37395-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: UWTQUCQCRLBQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylphenanthridin-6(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮衍生物及其合成方法和含有菲啶酮衍生物的电子器件

  摘要：

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及菲啶酮衍生物及其合成方法和含有菲啶酮衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1和L2各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基。本发明的菲啶酮衍生物通过引入环状刚性结构，得到的菲啶酮衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于合成有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池；另外，本发明的菲啶酮衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，具有能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等优点；且本发明的菲啶酮衍生物的合成方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

  公开号：

  CN110698400A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6(5H)-菲啶酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-bromo-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮衍生物及其合成方法和含有菲啶酮衍生物的电子器件

  摘要：

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及菲啶酮衍生物及其合成方法和含有菲啶酮衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1和L2各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基。本发明的菲啶酮衍生物通过引入环状刚性结构，得到的菲啶酮衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于合成有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池；另外，本发明的菲啶酮衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，具有能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等优点；且本发明的菲啶酮衍生物的合成方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

  公开号：

  CN110698400A

文献信息

• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。
• 10.1039/d4ra02835j
  作者：Díaz-Vázquez, Eva D.、Cuellar, Micaela A.、Heredia, Micaela D.、Barolo, Silvia M.、González-Bakker, Aday、Padrón, José M.、Budén, María E.、Martín, Sandra E.、Uberman, Paula M.

  DOI：10.1039/d4ra02835j

  日期：——

  antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 μM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6
• 775. Internuclear cyclisation. Part VI. The synthesis of some methyl-, halogeno-, and carbomethoxy-N-methylphenanthridones
  作者：R. A. Heacock、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9520004059

  日期：——
• Synthesis of Heterocycles via Palladium-Catalyzed C-H Activation/Cyclization of Diazonium Salts (Part III): Phenanthridin-6-(5H)-ones
  作者：Zhen-Ting Du、Pan Han、Jing Zhou、Cong-Cong Zhang、Ke Chen

  DOI：10.3987/com-14-13051

  日期：——

  A series of phenanthridin-6-(5H)-ones were synthesized through a palladium-catalyzed C-H activation/cyclization strategy using diazonium salts in good yields. The best conditions included Pd(OAc)(2) as the catalyst, PPh3 as the ligand, toluene as the solvent, K2CO3 as the base and 60 degrees C as the optimal temperature.