reticulatacin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: reticulatacin
• 英文别名: (2S)-4-[(15R)-15-Hydroxy-15-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]pentadecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅
• 分子量: 592.944
• InChiKey: BDGWQMLWIGDEKO-AYJUPLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 RhCl(PPh₃)3 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 reticulatacin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060

文献信息

• Synthesis of solamin type mono-THF acetogenins using cross-metathesis
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.028

  日期：2010.10

  The total synthesis of mono-THF acetogenins, cis-solamin A and B, and reticulatacin, was accomplished starting with muricatacin. The backbone of the mono-THF acetogenins was constructed by olefin cross-metathesis between the tetrahydrofuran moiety and gamma-lactone moiety. An enzymatic kinetic transesterification procedure was successfully applied to the synthesis of an optically pure gamma-lactone moiety. Notably, cis-THF compounds were obtained without using protective groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1975 - 1982
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00064a060

  日期：1993.6