N-benzyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxamide | 1622845-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxamide
• CAS: 1622845-40-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: UCEGQTSVLHNUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxamide 在 [Cp*Rh(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-acetamido-N-benzyl-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺对吲哚的区域选择性C2酰胺化及其在开发新型潜在PPARγ调节剂中的合成应用†

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00637b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-苄基-1-吲哚-5-甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-benzyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C2-选择性类胡萝卜素官能化和随后的吲哚C7-烯基化。

  摘要：

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01593b

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。