2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one | 1203669-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: ZTK-1-300；2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1203669-37-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OPZHTEUAZFSCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯二硫代甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of antimalarial 1,2-disubstituted 4-quinolones from 1,3-bisaryl-monothio-1,3-diketones

  摘要：

  研究人员开发了一种新策略，以 1,3-二芳基-1,3-单硫基-1,3-二酮底物为起点，以良好的收率合成 1,2-二取代的 4-喹诺酮类化合物。利用恶性疟原虫菌株对合成的化合物进行了抗疟活性评估。除两个化合物外，所有化合物都表现出良好的活性。其中，7 个化合物表现出极佳的抗疟活性（IC50，小于 2 μM）。更重要的是，所有七个化合物在抑制氯喹敏感菌株和氯喹抗性菌株的生长方面都同样有效。使用癌和非癌人类细胞系进行的细胞毒性评估显示，几乎所有合成化合物的细胞毒性都很小（IC50，>50 μM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01455c

文献信息

• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• Transition-metal-free solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones via the regiospecific synthesis of enaminones
  作者：Ajjampura C. Vinayaka、Toreshettahally R. Swaroop、Prasanna Kumara Chikkade、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c5ra21421a

  日期：——

  Herein, the transition-metal-free economical solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones has been developed via the novel regiospecific synthesis of enaminones. Notably, a wide range of enaminones were synthesized via a silica-supported solid-phase reaction in good to excellent yields. The transformation of enaminones to 1,2-disubstituted 4-quinolones and N-methyl-2-aryl-4-quinolone alkaloid

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。
• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.
• Facile synthesis of antimalarial 1,2-disubstituted 4-quinolones from 1,3-bisaryl-monothio-1,3-diketones
  作者：Ajjampura C. Vinayaka、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Xianzhu Wu、Sergei S. Biryukov、José A. Stoute、Kanchugarakoppal S. Rangappa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1039/c4ob01455c

  日期：——

  A new strategy was developed to synthesize 1,2-disubstituted 4-quinolones in good yield starting from 1,3-bisaryl-monothio-1,3-diketone substrates. The synthesized compounds were evaluated for antimalarial activity using Plasmodium falciparum strains. All compounds, except for two, showed good activity. Of these, seven compounds exhibited an excellent antimalarial activity (IC50, <2 μM). More importantly, all seven compounds were equally effective in inhibiting the growth of both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains. The cytotoxicity assessment using carcinoma and non-carcinoma human cell lines revealed that almost all synthesized compounds were minimally cytotoxic (IC50, >50 μM).

  研究人员开发了一种新策略，以 1,3-二芳基-1,3-单硫基-1,3-二酮底物为起点，以良好的收率合成 1,2-二取代的 4-喹诺酮类化合物。利用恶性疟原虫菌株对合成的化合物进行了抗疟活性评估。除两个化合物外，所有化合物都表现出良好的活性。其中，7 个化合物表现出极佳的抗疟活性（IC50，小于 2 μM）。更重要的是，所有七个化合物在抑制氯喹敏感菌株和氯喹抗性菌株的生长方面都同样有效。使用癌和非癌人类细胞系进行的细胞毒性评估显示，几乎所有合成化合物的细胞毒性都很小（IC50，>50 μM）。