tert-butyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate | 613681-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 613681-72-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: FRTLHVQZOBMBGD-SUOPFMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzamido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamidopropane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 molecular sieve 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A new Co(0) complex mediated synthesis of C-glycoside analogues

  摘要：

  Properly protected glyconolactones, readily available from the parent sugars, react under mild conditions with alpha-bromoacetates in the presence of a soluble Co(0) complex, either in stoichiometric Or substoichiometric amounts, to give a Reformatsky-type addition product to the lactone. The addition product can be Subsequently converted into a variety of compounds: dehydroxylation with triethylsilane in the presence of boron trifluoride affords C-glycosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00533-0

文献信息

• Ritter-based glycoconjugation of amino acids and peptides—access to novel glycoconjugates displaying a β-amide linkage between amino acid and sugar moiety
  作者：Marlin Penner、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.006

  日期：2007.1

  Beta-peptidic-D-gluco-, D-galacto-, and L-fuco-configured glycosyl amino acids can be prepared from the corresponding 2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acids via a one-pot intramolecular Ritter reaction. Initially, a ketopyranoside-based acid condenses under Lewis acid promoted conditions with nitriles (PhCN, MeCN) and a partially protected diamino ester (Boc-DAB-O-t-Bu, Boc-Orn-O-t-Bu) to form a beta-peptidic

  β-肽-D-葡萄糖-，D-半乳糖和L-fuco-构型的糖基氨基酸可以通过一锅内分子Ritter反应由相应的2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸制备。最初，基于酮吡喃糖苷的酸在路易斯酸促进的条件下与腈（PhCN，MeCN）和部分受保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu，Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成β-肽糖基氨基叔丁基酯。糖基氨基叔丁基酯可以被转化为Fmoc保护的糖基氨基酸，其被适当地保护用于固相糖肽合成。此外，用固定的肽胺代替被保护的二氨基酯允许在固相上肽的合成后的N-末端和N（ε）-糖缀合。
• [DE] SACCHARID-KONJUGATE, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SACCHARIDE CONJUGATES, PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE SACCHARIDE, PRODUITS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999001160A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (DE) Konjugate bestehend aus einem aminogruppen-enthaltenden Polymeren, Metallion(en) enthaltenden signalgebenden Gruppe(n) und Mono- oder Oligosacchariden sowie gegebenenfalls Kationen anorganischer und/oder organischer Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamide sind wertvolle Verbindungen für die Diagnostik und Therapie.(EN) Conjugates consist of an amino-group-containing polymer, signal-generating group(s) which contain metal ion(s), and mono- or oligosaccharides, and optionally of cations of inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides. These conjugates are valuable compounds for diagnosis and therapy.(FR) L'invention concerne des conjugués comportant un polymère contenant des groupes amino, un ou des groupes émettant des signaux et contenant un ou des ions métal, et des mono- ou oligosaccharides, ainsi qu'éventuellement des cations de bases inorganiques et/ou organiques, des aminoacides ou des amides d'aminoacide. Ces conjugués sont des composés précieux pour le diagnostic et la thérapie.

  (德文)由含有氨基的聚合物分子、能发出信号的金属离子所含有的信号组分以及单糖或多糖，以及可任意选的无机基或有机基、氨基酸或氨基酸酸化物组成的重要共轭物是诊断和治疗的有用化合物。(英文)一致共轭由含有氨基的聚合物分子、含有金属离子的信号产生组分以及单糖或多糖和其他可任意选的无机基、有机基、氨基酸或氨基酸酸化物的阳离子构成，是诊断和治疗的重要化合物。(法文)Considère les composites formés d'un polymère contenant des groupes amino, d'une ou de groupes émetteurs de signal et contenant une ou des ions métal, ainsi que des mono-ou oligosaccharides, et peut-être des cations de bases inorganiques ou d'organiques, d'acides amino ou d'amides d'acides amino. Ces composites sont des matériaux utiles pour le diagnostic et la thérapie.