5-乙酰基-4-氨基-6-甲基-2-(甲基硫代)烟腈 | 653587-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-乙酰基-4-氨基-6-甲基-2-(甲基硫代)烟腈
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-6-methyl-2-methylsulfanyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-4-amino-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile；5-acetyl-4-amino-6-methyl-2-methylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 653587-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: QBLCPOWEQZSYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-4-氨基-6-甲基-2-(甲基硫代)烟腈 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-cyano-5-methyl-4-methylene-7-methoxy-3-(4-chlorophenethyl)-3,4-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-氰基-3-取代的烷基-5-甲基-4-亚甲基-7-甲氧基-3,4-二氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了11种4-亚甲基吡啶并[4,3- d ]嘧啶5a – k的合成和细胞毒性。细胞毒性试验结果表明，某些化合物对氟尿嘧啶对KB细胞系的抗肿瘤活性强于氟尿嘧啶。最具活性的化合物5i对KB，CNE2，MGC-803细胞系表现出高效力，IC 50值分别为0.48、0.15、0.59μM。初步的结构-活性关系表明，带有带给电子功能基团的苄基的引入对该活性是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.067
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]- 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-乙酰基-4-氨基-6-甲基-2-(甲基硫代)烟腈
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.124

文献信息

• Facile synthesis and biological activities of novel fluorine-containing pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Guihong Liao、Tao Wang、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.011

  日期：2008.6

  analysis. The preliminary bioassay indicated that some compounds possess significant herbicidal activity against the roots of rape and barnyard grass, especially when the fluorine atom was introduced to the para position of the substitutents on pyrimidine ring; some compounds showed fungicidal activities against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Dothiorella gregaria, Colletotrichum

  设计并合成了十四种新颖的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫基-3,4-二氢-吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-8-腈，化合物4a – n，并通过一种简便的方法进行了合成区域选择性环化过程。中间体2在乙酸酐存在下与原甲酸三乙酯（摩尔比为1：4）反应，生成甲酰胺酯3，在温和条件下加入不同的胺后，将其选择性地循环至4。化合物4a – n的结构通过IR [ 1]确证。1 H NMR，MS和元素分析。初步的生物测定表明，某些化合物对油菜和bar草的根部具有显着的除草活性，尤其是在将氟原子引入嘧啶环上取代基的对位时；尤其是当这些化合物具有除草活性时。一些化合物显示出对杀真菌活性水稻纹枯病菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，Dothiorella蝗，炭疽病棉蚜为好，并引入氟的对抗真菌活性的负面影响。
• Facile Synthesis of Nicotinic Acid Derivatives with Unsymmetrical Substitution Patterns
  作者：Wei-Guang Zhao、Zheng-Xiao Liu、Zheng-Ming Li、Bao-Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-120026851

  日期：2003.12.31

  Abstract Two novel methods for synthesis of nicotinic acid derivatives with unsymmetrical substitution patterns were presented via ketene dithioacetals. The ketene N,S-acetals 2 reacted with β-ketoesters or β-cyanoesters to give 4-amino-5-cyano-2-alkyl-6-methylthio-nicotinic acid derivatives 3 or 2,4-diamino-5-cyano-6-methylthio-nicotinic acid ethyl ester 4. However, 6-amino-5-cyano-2-alkyl-4-methylthio-nicotinic

  摘要 提出了两种通过乙烯酮二硫缩醛合成具有不对称取代模式的烟酸衍生物的新方法。烯酮 N,S-缩醛 2 与 β-酮酯或 β-氰酯反应生成 4-amino-5-cyano-2-alkyl-6-methylthio-nicotinic acid 衍生物 3 或 2,4-diamino-5-cyano- 6-甲硫基-烟酸乙酯4。然而，6-氨基-5-氰基-2-烷基-4-甲硫基-烟酸酯6是通过乙烯酮二硫代缩醛1和β-氨基-巴豆酸酯的反应获得的。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Alkyl(aryl)-4-amino-3-[alkyl(alkoxy)carbonyl]-5-cyano-6-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-pyridines
  作者：Yue-E Zhai、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1591

  日期：2013.7

  yl]‐5‐cyano‐6‐[(3‐trifluoromethyl)phenoxy]‐pyridines was designed and synthesized by the multistep reactions. N,S‐acetal 1 reacted with 2 to obtain multisubstituted pyridines 3 in the presence of zinc nitrate as the catalyst. The target compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l were formed by the oxidation of 3, followed by the substitution with 3‐(trifluoromethyl)phenol in the presence

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，使用了一系列新型的2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6 [（3-三氟甲基）苯氧基]吡啶。通过多步反应设计合成。N，S-缩醛1在硝酸锌作为催化剂的情况下与2反应获得多取代的吡啶3。目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l通过3的氧化形成碳，然后在碳酸钾存在下用3-（三氟甲基）苯酚取代。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，其中一些对浓度为100 mg / L的双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等程度的除草活性。
• Novel Zinc Ion–Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Multisubstituted Pyridines
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Yongyan Yao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1080/00397910902978015

  日期：2009.12.30

  convenient synthesis of unsymmetric multisubstituted pyridines from β-ketoesters and ketene N,S-acetals or ketene N,N-acetals has been achieved in good yields catalyzed by Zn(NO3)2·6H2O in the presence of triethylbenzylammonium (TEBA) chloride in ethanol. This reaction was carried out under economical, one-pot reaction conditions (using easily obtained starting materials, and inexpensive catalyst and

  在三乙基苄基铵 (TEBA) 存在下，由 Zn(NO3)2·6H2O 催化，由 β-酮酯和乙烯酮 N,S-缩醛或乙烯酮 N,N-缩醛轻松方便地合成不对称多取代吡啶乙醇中的氯化物。该反应是在经济的一锅反应条件下进行的（使用容易获得的起始材料和廉价的催化剂和溶剂），与传统方法相比有相当大的改进。
• Design, synthesis, and herbicidal activity of novel 2-(arylamino)-5-methyl-4-methylene-7-(methylthio)-4H-pyrido[4,3-d][1,3]oxazine-8-carbonitrile derivatives
  作者：Yi Sun、Wenfei Huang、Zhiqiang Li、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1177/1747519819845771

  日期：2019.3

  A series of 5-methyl-4-methylene-7-methylthio-2-arylmino-4H-pyrido[4,3-d][1,3]oxazine-8-carbonitrile derivatives were synthesized via tandem aza-Wittig and annulation reactions with N-[3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-(methylthio)pyridin-4-yl]imino}triphenylphosphorane and aryl isocyanate in dry dichloromethane. Their structures were clearly confirmed by infrared, 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass

  通过串联氮杂-Wittig和环化反应合成了一系列5-methyl-4-methylene-7-methylthio-2-arylmino-4H-pyrido[4,3-d][1,3]oxazine-8-carbonitrile衍生物用N-[3-乙酰基-5-氰基-2-甲基-6-(甲硫基)吡啶-4-基]亚氨基}三苯基正膦和异氰酸芳基酯在干燥二氯甲烷中。它们的结构通过红外、1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱和X射线单晶衍射得到明确证实。筛选所有新合成的化合物对单子叶和双子叶植物的除草活性。结果表明目标化合物2-[(4-甲氧基苯基)氨基]-5-甲基-4-亚甲基-7-(甲硫基)-4H-吡啶并[4,3-d][1,3]恶嗪-8 -腈在 100 mg L-1 的浓度下对高粱（单子叶）显示 100% 的抑制率。