N-(3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-pyridin-4-yl)-formimidic acid ethyl ester | 897926-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-pyridin-4-yl)-formimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanylpyridin-4-yl)methanimidate
• CAS: 897926-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: WEAGESRDZJHNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-pyridin-4-yl)-formimidic acid ethyl ester 、 3-甲基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-Methyl-4-methylidene-3-[(3-methylphenyl)methyl]-7-methylsulfanylpyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.124
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 5-乙酰基-4-氨基-6-甲基-2-(甲基硫代)烟腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以95%的产率得到N-(3-acetyl-5-cyano-2-methyl-6-methylsulfanyl-pyridin-4-yl)-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.124

文献信息

• Facile synthesis and biological activities of novel fluorine-containing pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Guihong Liao、Tao Wang、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.011

  日期：2008.6

  analysis. The preliminary bioassay indicated that some compounds possess significant herbicidal activity against the roots of rape and barnyard grass, especially when the fluorine atom was introduced to the para position of the substitutents on pyrimidine ring; some compounds showed fungicidal activities against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Dothiorella gregaria, Colletotrichum

  设计并合成了十四种新颖的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫基-3,4-二氢-吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-8-腈，化合物4a – n，并通过一种简便的方法进行了合成区域选择性环化过程。中间体2在乙酸酐存在下与原甲酸三乙酯（摩尔比为1：4）反应，生成甲酰胺酯3，在温和条件下加入不同的胺后，将其选择性地循环至4。化合物4a – n的结构通过IR [ 1]确证。1 H NMR，MS和元素分析。初步的生物测定表明，某些化合物对油菜和bar草的根部具有显着的除草活性，尤其是在将氟原子引入嘧啶环上取代基的对位时；尤其是当这些化合物具有除草活性时。一些化合物显示出对杀真菌活性水稻纹枯病菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，Dothiorella蝗，炭疽病棉蚜为好，并引入氟的对抗真菌活性的负面影响。
• Synthesis and biological activity of 4-methylene-pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Yongyan Yao、Yunli Shen、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.124

  日期：2009.7

  lsulfanyl-3,4-dihydro-pyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carbonitriles , were synthesized via a facile annulation process in which formation of the pyrimidine ring proceeded smoothly by the regioselective attack of a formamidate group on a neighboring carbonyl group instead of a cyano group. Bioassay results indicated that these compounds showed significant herbicidal activity at a dose of 100 μg/mL on the

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。