丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]- | 18071-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]-
• 英文名称: 2-amino-1,1-dicyano-2-methylthioethylene
• 英文别名: amino-(methylmercapto)-methylenemalononitrile；2-((methylsulfanyl)(amino)-methylene)-malononitrile；2-(amino-methylsulfanyl-methylene)-malononitrile；1-amino-1-methylmercapto-2,2-dicyano-ethylene；2-(amino(methylthio)methylene)malononitrile；2-cyano-3-amino-3-(methylthio)acrylonitrile；2-[amino(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 18071-20-0
• 化学式: C₅H₅N₃S
• mdl: MFCD04070729
• 分子量: 139.181
• InChiKey: GSJVFTMCJWHRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]- 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-5-cyano-6-methylsulfonyl-2-methyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6-[（3-三氟甲基）苯氧基]-吡啶的合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，使用了一系列新型的2-烷基（芳基）-4-氨基-3- [烷基（烷氧基）羰基] -5-氰基-6 [（3-三氟甲基）苯氧基]吡啶。通过多步反应设计合成。N，S-缩醛1在硝酸锌作为催化剂的情况下与2反应获得多取代的吡啶3。目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l通过3的氧化形成碳，然后在碳酸钾存在下用3-（三氟甲基）苯酚取代。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，其中一些对浓度为100 mg / L的双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等程度的除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1591
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 碳酸氢铵 作用下， 以76%的产率得到丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f

文献信息

• 3-Aminoisothiazole derivatives as herbicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04075001A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  A new class of herbicidal compounds consisting of 1-alkyl- and 1,1-dialkyl-3-(4-substituted-3-amino-5-isothiazolyl)ureas and N-(4-substituted-3-amino-5-isothiazolyl)-alkanamides, in which the 4-substituent consists of cyano and carbamoyl, exhibits preemergence and postemergence herbicidal activity, controlling effectively the growth of a wide spectrum of grassy and broad-leaved plant species. The synthesis of members of this class is described in detail, and the utility of representative compounds is exemplified.

  一种新的除草化合物类别，包括1-烷基和1,1-二烷基-3-(4-取代-3-氨基-5-异噻唑基)脲和N-(4-取代-3-氨基-5-异噻唑基)-烷酰胺，其中4-取代基包括氰基和氨甲酰基，表现出萌发前和萌发后的除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。该类化合物的合成被详细描述，并展示了代表性化合物的用途。
• Facile synthesis and biological activities of novel fluorine-containing pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Guihong Liao、Tao Wang、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.011

  日期：2008.6

  analysis. The preliminary bioassay indicated that some compounds possess significant herbicidal activity against the roots of rape and barnyard grass, especially when the fluorine atom was introduced to the para position of the substitutents on pyrimidine ring; some compounds showed fungicidal activities against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Dothiorella gregaria, Colletotrichum

  设计并合成了十四种新颖的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫基-3,4-二氢-吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-8-腈，化合物4a – n，并通过一种简便的方法进行了合成区域选择性环化过程。中间体2在乙酸酐存在下与原甲酸三乙酯（摩尔比为1：4）反应，生成甲酰胺酯3，在温和条件下加入不同的胺后，将其选择性地循环至4。化合物4a – n的结构通过IR [ 1]确证。1 H NMR，MS和元素分析。初步的生物测定表明，某些化合物对油菜和bar草的根部具有显着的除草活性，尤其是在将氟原子引入嘧啶环上取代基的对位时；尤其是当这些化合物具有除草活性时。一些化合物显示出对杀真菌活性水稻纹枯病菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，Dothiorella蝗，炭疽病棉蚜为好，并引入氟的对抗真菌活性的负面影响。
• Synthesis of new substituted pyrazolo[1,5-a]-pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]1,3,5-triazines
  作者：W. Ried、S. Aboul-Fetouh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86083-x

  日期：1988.1

  react with appropriate biselectrophilic reagents in the presence of (TEA) to give the substitution products pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 4a-d, 6a-d and pyrazolo[1,5-a ]1,3,5-triazines 8a-d. Compounds 6a and 8a react with secondary amines to 10a-c and 11a-c. Treatment of 2a with malonodinitrile results in the substituted pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine 16. Condensation of 2a, 2c and 2d with ethyli-dene-malodintriles

  5-取代的3-氨基-1H-吡唑-4-腈2a-d在（TEA）存在下与适当的双亲电子试剂反应，得到取代产物吡唑并[1,5-a]嘧啶4a-d，6a-d和吡唑并[1,5-a] 1,3,5-三嗪8a-d。化合物6a和8a与仲胺反应生成10a-c和11a-c。用丙二腈处理2a导致取代的吡唑并-[1，5-a]嘧啶16。2a，2c和2d的凝结与乙基-二烯-丙二腈一起生成外消旋的二氢-吡唑并[1,5-a]吡啶亚胺18a-e。二烯20与异二烯键体21的反应导致形成Diels-Alder加合物22。
• Facile Synthesis of Nicotinic Acid Derivatives with Unsymmetrical Substitution Patterns
  作者：Wei-Guang Zhao、Zheng-Xiao Liu、Zheng-Ming Li、Bao-Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-120026851

  日期：2003.12.31

  Abstract Two novel methods for synthesis of nicotinic acid derivatives with unsymmetrical substitution patterns were presented via ketene dithioacetals. The ketene N,S-acetals 2 reacted with β-ketoesters or β-cyanoesters to give 4-amino-5-cyano-2-alkyl-6-methylthio-nicotinic acid derivatives 3 or 2,4-diamino-5-cyano-6-methylthio-nicotinic acid ethyl ester 4. However, 6-amino-5-cyano-2-alkyl-4-methylthio-nicotinic

  摘要 提出了两种通过乙烯酮二硫缩醛合成具有不对称取代模式的烟酸衍生物的新方法。烯酮 N,S-缩醛 2 与 β-酮酯或 β-氰酯反应生成 4-amino-5-cyano-2-alkyl-6-methylthio-nicotinic acid 衍生物 3 或 2,4-diamino-5-cyano- 6-甲硫基-烟酸乙酯4。然而，6-氨基-5-氰基-2-烷基-4-甲硫基-烟酸酯6是通过乙烯酮二硫代缩醛1和β-氨基-巴豆酸酯的反应获得的。
• 3-Alkylthio-, 3-alkylsulfinyl-, and 3-alkylsulfonylisothiazole
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04057416A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  A new class of herbicidal compounds consisting of 1-alkyl- and 1,1-dialkyl-3-(3,4-substituted-5-isothiazolyl)ureas and N-(3,4-substituted-5-isothiazolyl)-alkanamides in which the 3-substituent consists of alkylthio, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl, and the 4-substituent consists of cyano, and carbamoyl, exhibits preemergence and postemergence herbicidal activity, controlling effectively the growth of a wide spectrum of grassy and broad-leaved plant species. The synthesis of members of this class is described in detail, and the utility of representative compounds is exemplified.

  一类新的除草化合物，包括1-烷基和1,1-二烷基-3-(3,4-取代-5-异噻唑基)脲和N-(3,4-取代-5-异噻唑基)-烷酰胺，其中3-取代基包括烷基硫醚、烷基亚砜和烷基砜基，4-取代基包括氰基和氨基甲酰基，表现出前期和后期除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。该类化合物的合成被详细描述，并展示了代表性化合物的用途。