(2S,3R)-3-methyl-1,2-tridecanediol | 226406-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-1,2-tridecanediol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyltridecane-1,2-diol
• CAS: 226406-44-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: AKGFLOJHTHRWFT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-1,2-tridecanediol 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (3S,4R)-3-[(S)-(2-naphthyl)(methoxy)acetoxy]-4-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成3-羟基-4-甲基十四烷酸的四个异构体，这是抗真菌环二肽W493 A和B的组成部分。

  摘要：

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.231
• 作为产物：
  描述：

  2-十三炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Diethyl tartrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-1,2-tridecanediol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成3-羟基-4-甲基十四烷酸的四个异构体，这是抗真菌环二肽W493 A和B的组成部分。

  摘要：

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.231