Methyl 2-oxo-6-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate | 130975-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-oxo-6-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 130975-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MFNCSIPNBVYCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-oxo-6-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2-cyclohexenone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到Methyl 2-oxo-6-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296

文献信息

• Remote steric effects in the Sakurai reaction
  作者：Michael D. Groaning、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01703-7

  日期：1999.11

  A remote steric effect in the Sakurai addition to unsaturated esters containing small to large arkyl groups has been detected which leads to either cyclobutane or allyl adducts. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.